1,2-dimethoxy-3-formylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-3-formylnaphthalene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QQJYEBGCQGEEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-formylnaphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 草酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,-diformylnaphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2-dimethoxy-3-formylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过DNA拓扑异构酶-II抑制作用合成重要的药理萘醌和2-苄基劳酮的抗癌活性

  摘要：

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.043

文献信息

• Correlation of Structure with Crystalline to Amorphous Phase Transitions of 1,3,6-Substituted Fulvene-Derived Molecular Glasses
  作者：Loren C. Brown、Andrew J. Peloquin、Nicholas P. Godman、Gary J. Balaich、Scott T. Iacono

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01014

  日期：2020.9.4

  An investigation into the crystalline to amorphous phase transitions of prepared 1,3,6-substituted pentafulvenes showed the expected reversible heated melt and cooling recrystallization in only a few examples. Systematic incorporation of bulky substituents at the 6-position of the fulvene ring led to the nonreversible thermal behavior, rendering phases that were locked into glassy, vitrified states

  对制得的1,3,6-取代的五烯丙基戊烯的晶体相向非晶相转变的研究仅在几个实例中显示了预期的可逆加热熔体和冷却重结晶。在富勒烯环的6-位上大体积取代基的系统掺入导致不可逆的热行为，使相被锁定为玻璃态，玻璃化状态。这些分子玻璃具有物理透明性和无定形特征，玻璃化转变温度在61-77°C的范围内，可与高强度塑料（如聚对苯二甲酸乙二醇酯）相媲美。另外，发现熔点转变和所得的熔化热值直接受6-位取代基的性质影响。单晶X射线晶体学表明，在某些情况下，具有稠合芳族化合物的富勒烯表现出高度的分子间π-π堆积。这些结果表明，一类分子玻璃形成剂作为主体材料具有潜在的新型光学应用可调节的整体性质。
• US4341794A
  申请人：——

  公开号：US4341794A

  公开（公告）日：1982-07-27
• Synthesis of pharmacologically important naphthoquinones and anticancer activity of 2-benzyllawsone through DNA topoisomerase-II inhibition
  作者：Balagani Sathish Kumar、Kusumoori Ravi、Amit Kumar Verma、Kaneez Fatima、Mohammad Hasanain、Arjun Singh、Jayanta Sarkar、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.043

  日期：2017.2

  Naphthoquinones are naturally occurring biologically active entities. Practical de novo syntheses of three naphthoquinones i.e. lawsone (1), lapachol (2), and β-lapachone (3b) have been achieved from commercially available starting materials. The conversion of lapachol (2) to β-lapachone (3b) was achieved through p-TSA/Iodine/BF3-etherate mediated regioselective cyclisation. Further, 2-alkyl and 2-benzyllawsone

  萘醌是天然存在的生物活性实体。实用的从头合成三种萘醌的方法，即Lawone （1），lapachol（2）和β-lapachone（3b）是从可商购的起始原料中获得的。通过p-TSA /碘/ BF 3-醚酸酯介导的区域选择性环化作用，可将拉帕胆（2）转化为β-拉帕酮（3b）。此外，已经制备了2-烷基和2-苄基紫罗兰酮衍生物作为可能的抗癌剂。四种衍生物表现出显着的抗癌活性，最好的类似物即化合物21a表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 5.2μM）的FaDu细胞系。化合物21a通过激活caspase途径诱导凋亡，并在FaDU细胞的S期发挥细胞周期阻滞作用。它还显示出显着的拓扑异构酶II抑制活性。发现化合物21a在口服剂量高达1000 mg / kg的瑞士白化病小鼠中是安全的。