2-(2',3'-Butadienyl)toluol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',3'-Butadienyl)toluol
• 英文别名: 1-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-methylbenzene；2-methylbenzylallene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: DZJQUZIWIPSLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3'-Butadienyl)toluol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 C₄₈H₅₆FeO₂P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₁₂H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  钌催化的羧酸对艾伦烯的对映选择性加成

  摘要：

  报道了一种通过将羧酸加成到丙二烯上来合成支链烯丙酯的钌催化合成方法。基于 Josiphos 骨架设计和制备配体，反应产率高达 95%，对映体过量率高达 >99%。进行了氘标记实验并提出了合理的机制。五元环和六元环的对映体纯内酯是通过支链烯丙基酯产物的 RCM 反应合成的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03306
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-4-(2'-propinyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 以49%的产率得到2-(2',3'-Butadienyl)toluol
  参考文献：
  名称：

  Umlagerungsreaktionen von（2'-Propinyl）cyclohexadienolen und -semibenzolen †

  摘要：

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680210

文献信息

• Co(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Amides with Allenes via C−H Activation
  作者：Ramadoss Boobalan、Rajagopal Santhoshkumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201801335

  日期：2019.3.5

  Co(III)‐catalyzed [4+1] annulation of amides with allenes to synthesize isoindolone and 1,5‐dihydro‐pyrrol‐2‐one derivatives is reported. A wide range of aromatic and vinylic amides react with allenes to give the corresponding annulation products in good to excellent yields. The mechanistic studies strongly support that the catalytic reaction proceeds through an amide‐directed C−H activation, followed

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。
• Chromium‐Catalyzed Selective Dimerization/Hydroboration of Allenes to Access Boryl‐Functionalized Skipped ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐Dienes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202012344

  日期：2021.1.25

  dimerization/hydroboration of allenes is developed to access synthetically versatile boryl‐functionalized skipped dienes with a catalyst generated in situ from CrCl2 and a pyridine‐2,6‐diimine ligand mesPDI. A variety of allenes reacted with pinacolborane (HBpin) to afford the corresponding boryl‐functionalized (E,Z)‐1,4‐dienes in high yields and with excellent selectivity. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Rh^III-Catalyzed [4 + 1] Annulations of 2-Hydroxy- and 2-Aminobenzaldehydes with Allenes: A Simple Method toward 3-Coumaranones and 3-Indolinones
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01825

  日期：2015.8.7

  method for the regio- and stereoselective synthesis of substituted 3-coumaranones from salicylaldehydes and allenes using a rhodium(III) catalyst has been developed. This procedure gives access to new 2-vinyl-substituted 3-coumaranone compounds. The method involves a RhIII-catalyzed aldehyde C–H activation and annulation reactions. Moreover, this RhIII-catalyzed [4 + 1] annulation reaction has been applied

  开发了一种新的方法，可以使用铑（III）催化剂从水杨醛和烯丙基区域和立体选择性地合成取代的3-香豆烷酮。该程序使人们能够获得新的2-乙烯基取代的3-香豆素酮化合物。该方法涉及Rh III催化的醛CH活化和环化反应。此外，该Rh III催化的[4 +1]环化反应已用于2-氨基苯甲醛，得到2，2-二取代的3-吲哚满酮。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by Co(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Anilides with Benzylallenes
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Rajagopal Santhoshkumar、Ramadoss Boobalan、Hsin-Ru Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.7b04087

  日期：2018.3.2

  A cobalt-catalyzed C–H/N–H annulation of anilides with allenes to synthesize 1,2-dihydroquinolines is described. The reaction proceeds via a C–H activation, allene insertion, followed by β-hydride elimination and an intramolecular 1,4-addition to a butadiene-group-containing intermediate. Allenes act as a three-carbon source in the present C–H activation strategy.

  描述了钴催化的丙二醛与丙二烯的CH-NH / NH环合反应，以合成1,2-二氢喹啉。该反应通过C–H活化，丙二烯插入，随后的β-氢化物消除和分子内1，4-加成至含丁二烯基团的中间体而进行。在当前的C–H活化策略中，丙二烯可作为三碳源。