2-(4-chlorophenoxy)-2-oxoethaneperoxoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-2-oxoethaneperoxoic acid
• 化学式: C₈H₅ClO₅
• 分子量: 216.578
• InChiKey: MMTKXZQAEWJBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-2-oxoethaneperoxoic acid 在 咪唑 、 9,10-二联苯蒽 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-dioxetanedione
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化二氧化碳二聚体燃料过氧草酸盐化学发光

  摘要：

  过氧草酸酯化学发光用于自给光源，例如荧光棒，其中芳香草酸酯的氧化产生高能中间体 (HEI)，通过电子转移化学激发荧光染料，模拟生物发光以实现高效的化学能量转化为光转换。HEI 的身份和过氧草酸盐反应效率的原因仍然难以捉摸。我们在此明确证明过氧草酸盐系统的 HEI 是环状过氧化二氧化碳二聚体，即 1,2-二氧杂环丁二酮。带有取代苯基的草酸过酸不能直接激发荧光染料；因此，它们可以被排除在 HEI 之外。然而，这些物种的碱催化环化导致明亮的化学发光，衰减率和化学激发量子产率受电子苯基取代基性质的影响。化学激发前环化步骤的 Hammett (ρ = +2.2 ± 0.1) 和 Brønsted (β = -1.1 ± 0.1) 常数意味着酚盐离开基团的损失和过羧酸阴离子的分子内亲核攻击以协同方式发生，产生 1,2-二氧杂环丁二酮作为独特的结果。更好的离去基团的存在会影响反应机制，有利于化学发光反应途径，而不是芳基-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00929
• 作为产物：
  描述：

  oxalyl monochloride 4-chlorophenyl ester 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-2-oxoethaneperoxoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化二氧化碳二聚体燃料过氧草酸盐化学发光

  摘要：

  过氧草酸酯化学发光用于自给光源，例如荧光棒，其中芳香草酸酯的氧化产生高能中间体 (HEI)，通过电子转移化学激发荧光染料，模拟生物发光以实现高效的化学能量转化为光转换。HEI 的身份和过氧草酸盐反应效率的原因仍然难以捉摸。我们在此明确证明过氧草酸盐系统的 HEI 是环状过氧化二氧化碳二聚体，即 1,2-二氧杂环丁二酮。带有取代苯基的草酸过酸不能直接激发荧光染料；因此，它们可以被排除在 HEI 之外。然而，这些物种的碱催化环化导致明亮的化学发光，衰减率和化学激发量子产率受电子苯基取代基性质的影响。化学激发前环化步骤的 Hammett (ρ = +2.2 ± 0.1) 和 Brønsted (β = -1.1 ± 0.1) 常数意味着酚盐离开基团的损失和过羧酸阴离子的分子内亲核攻击以协同方式发生，产生 1,2-二氧杂环丁二酮作为独特的结果。更好的离去基团的存在会影响反应机制，有利于化学发光反应途径，而不是芳基-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00929

文献信息

• Stevani, Cassius V.; Campos, Ivan P. de Arruda; Baader, Wilhelm J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1645 - 1648
  作者：Stevani, Cassius V.、Campos, Ivan P. de Arruda、Baader, Wilhelm J.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic studies on the chemiluminescent decomposition of an isolated intermediate in the peroxyoxalate reaction
  作者：Cassius V. Stevani、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199708)10:8<593::aid-poc926>3.0.co;2-h

  日期：1997.8
• Cyclic Peroxidic Carbon Dioxide Dimer Fuels Peroxyoxalate Chemiluminescence
  作者：Sandra M. da Silva、André P. Lang、Ana Paula F. dos Santos、Maidileyvis C. Cabello、Luiz Francisco M. L. Ciscato、Fernando H. Bartoloni、Erick L. Bastos、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00929

  日期：2021.9.3

  for the cyclization step preceding chemiexcitation imply that the loss of the phenolate-leaving group and intramolecular nucleophilic attack of the percarboxylate anion occur in a concerted manner, generating 1,2-dioxetanedione as the unique outcome. The presence of better leaving groups influences the reaction mechanism, favoring the chemiluminescent reaction pathway over the nonemissive formation of

  过氧草酸酯化学发光用于自给光源，例如荧光棒，其中芳香草酸酯的氧化产生高能中间体 (HEI)，通过电子转移化学激发荧光染料，模拟生物发光以实现高效的化学能量转化为光转换。HEI 的身份和过氧草酸盐反应效率的原因仍然难以捉摸。我们在此明确证明过氧草酸盐系统的 HEI 是环状过氧化二氧化碳二聚体，即 1,2-二氧杂环丁二酮。带有取代苯基的草酸过酸不能直接激发荧光染料；因此，它们可以被排除在 HEI 之外。然而，这些物种的碱催化环化导致明亮的化学发光，衰减率和化学激发量子产率受电子苯基取代基性质的影响。化学激发前环化步骤的 Hammett (ρ = +2.2 ± 0.1) 和 Brønsted (β = -1.1 ± 0.1) 常数意味着酚盐离开基团的损失和过羧酸阴离子的分子内亲核攻击以协同方式发生，产生 1,2-二氧杂环丁二酮作为独特的结果。更好的离去基团的存在会影响反应机制，有利于化学发光反应途径，而不是芳基-1