oxalyl monochloride 4-chlorophenyl ester | 3155-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: oxalyl monochloride 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: 4-chlorophenyl 2-chloro-2-oxoacetate；Oxalsaeure-(4-chlor-phenylester)-chlorid；chloro-glyoxylic acid, p-chlorophenyl ester；(4-Chlorophenyl) 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 3155-13-3
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₃
• 分子量: 219.024
• InChiKey: ZDNRUAGANILYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  272.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalyl monochloride 4-chlorophenyl ester 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-2-oxoethaneperoxoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化二氧化碳二聚体燃料过氧草酸盐化学发光

  摘要：

  过氧草酸酯化学发光用于自给光源，例如荧光棒，其中芳香草酸酯的氧化产生高能中间体 (HEI)，通过电子转移化学激发荧光染料，模拟生物发光以实现高效的化学能量转化为光转换。HEI 的身份和过氧草酸盐反应效率的原因仍然难以捉摸。我们在此明确证明过氧草酸盐系统的 HEI 是环状过氧化二氧化碳二聚体，即 1,2-二氧杂环丁二酮。带有取代苯基的草酸过酸不能直接激发荧光染料；因此，它们可以被排除在 HEI 之外。然而，这些物种的碱催化环化导致明亮的化学发光，衰减率和化学激发量子产率受电子苯基取代基性质的影响。化学激发前环化步骤的 Hammett (ρ = +2.2 ± 0.1) 和 Brønsted (β = -1.1 ± 0.1) 常数意味着酚盐离开基团的损失和过羧酸阴离子的分子内亲核攻击以协同方式发生，产生 1,2-二氧杂环丁二酮作为独特的结果。更好的离去基团的存在会影响反应机制，有利于化学发光反应途径，而不是芳基-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00929
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 对氯苯酚 反应 8.0h， 生成 oxalyl monochloride 4-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构，和新的含草酰部分的螺环四氢苯甲酸衍生物的杀螨/杀虫活性。

  摘要：

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。

  DOI：

  10.1021/jf203722z

文献信息

• Catalyst for decarbonylation reaction
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0826658A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  A catalyst composed of an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding or a combination of the organic phosphorus compound and a halogen atom-containing compound is effective for decarbonylation, that is, for releasing carbon monoxide from a compound containing a moiety of -CO-CO-O- in its molecular structure.

  一种由含有三价或五价磷原子的有机磷化合物和至少一个碳-磷键合或有机磷化合物与含卤原子的化合物的组合构成的催化剂对于脱羰基作用是有效的，即从含有分子结构中的-CO-CO-O-基团的化合物中释放一氧化碳。
• Stevani, Cassius V.; Campos, Ivan P. de Arruda; Baader, Wilhelm J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1645 - 1648
  作者：Stevani, Cassius V.、Campos, Ivan P. de Arruda、Baader, Wilhelm J.

  DOI：——

  日期：——
• US4697033A
  申请人：——

  公开号：US4697033A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US5892091A
  申请人：——

  公开号：US5892091A

  公开（公告）日：1999-04-06
• Design, Synthesis, Structure, and Acaricidal/Insecticidal Activity of Novel Spirocyclic Tetronic Acid Derivatives Containing an Oxalyl Moiety
  作者：Zhihui Liu、Qiong Lei、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf203722z

  日期：2011.12.14

  1.4- and 2.3-fold as high as the activities of commercial Spiromesifen, respectively, against spider mite eggs. Moreover, most of the target compounds exhibited insecticidal activities against Lepidoptera pest. Interestingly, compounds containing alkylamino-substituted oxalyl moiety showed obvious selectivity between spider mite larvae and eggs because the activities against spider mite eggs of 7g and

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。