1,2-dioxetanedione | 26974-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dioxetanedione
• 英文别名: dioxetane-3,4-dione
• CAS: 26974-08-3
• 化学式: C₂O₄
• 分子量: 88.0196
• InChiKey: WYNZXNXFHYJUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dioxetanedione 生成
  参考文献：
  名称：

  Steinfatt, Manfred F. D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 1, p. 85 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4,6-三氯苯基)草酸酯 在 双氧水 、 sodium salicylate 作用下， 生成 1,2-dioxetanedione
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物作为蓝色荧光剂在过氧草酸盐-过氧化氢体系中的化学发光特性

  摘要：

  呋喃衍生物（在有机实验室合成和纯化）作为过氧草酸盐化学发光的荧光发射体引起了极大的兴趣。过氧草酸盐如双-(2,4,6-三氯-苯基)草酸盐与H 2 O 2 的反应可以通过形成二氧杂环丁二酮中间体将能量转移到荧光团。在本研究中用作新型荧光剂的呋喃衍生物在化学发光系统中产生蓝光。研究了化学发光强度与 TCPO、水杨酸钠、过氧化氢和荧光剂浓度之间的关系。呋喃衍生物的线性范围为 0.25–5 × 10 -4  M 和 0.1–5 × 10 -4 M（分别为 A 和 B 化合物）。过氧草酸盐化学发光的动力学参数也由相应化学发光强度/时间曲线的计算机拟合计算。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1060-2

文献信息

• Composition and synthesis of aggregation-induced emission materials
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09929363B2

  公开（公告）日：2018-03-27

  The present subject matter relates to compositions containing and synthesis of fluorescent materials e made from tetraphenylethylene (TPE) derivative compounds exhibiting aggregation induced emission (AIE) properties. Further contemplated herein are applications for TPE derivative compounds such as electroluminescent devices since they have a high efficiency, low turn on voltage, and excellent brightness. Additionally, application of TPE derivatives exhibiting AIE properties in various fields such as OLEDs, fingerprinting and forensic technology, and various other biological and industrial sectors are discussed.

  本主题涉及含有和合成荧光材料的组合物，这些材料是由四苯乙烯（TPE）衍生物化合物制成的，具有聚集诱导发光（AIE）性质。此外，本文还考虑了TPE衍生物化合物的应用，例如电致发光器件，因为它们具有高效率、低开启电压和优异的亮度。此外，还讨论了具有AIE性质的TPE衍生物在各个领域的应用，如OLED、指纹和法医技术，以及其他生物和工业领域。
• Cyclic Peroxidic Carbon Dioxide Dimer Fuels Peroxyoxalate Chemiluminescence
  作者：Sandra M. da Silva、André P. Lang、Ana Paula F. dos Santos、Maidileyvis C. Cabello、Luiz Francisco M. L. Ciscato、Fernando H. Bartoloni、Erick L. Bastos、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00929

  日期：2021.9.3

  for the cyclization step preceding chemiexcitation imply that the loss of the phenolate-leaving group and intramolecular nucleophilic attack of the percarboxylate anion occur in a concerted manner, generating 1,2-dioxetanedione as the unique outcome. The presence of better leaving groups influences the reaction mechanism, favoring the chemiluminescent reaction pathway over the nonemissive formation of

  过氧草酸酯化学发光用于自给光源，例如荧光棒，其中芳香草酸酯的氧化产生高能中间体 (HEI)，通过电子转移化学激发荧光染料，模拟生物发光以实现高效的化学能量转化为光转换。HEI 的身份和过氧草酸盐反应效率的原因仍然难以捉摸。我们在此明确证明过氧草酸盐系统的 HEI 是环状过氧化二氧化碳二聚体，即 1,2-二氧杂环丁二酮。带有取代苯基的草酸过酸不能直接激发荧光染料；因此，它们可以被排除在 HEI 之外。然而，这些物种的碱催化环化导致明亮的化学发光，衰减率和化学激发量子产率受电子苯基取代基性质的影响。化学激发前环化步骤的 Hammett (ρ = +2.2 ± 0.1) 和 Brønsted (β = -1.1 ± 0.1) 常数意味着酚盐离开基团的损失和过羧酸阴离子的分子内亲核攻击以协同方式发生，产生 1,2-二氧杂环丁二酮作为独特的结果。更好的离去基团的存在会影响反应机制，有利于化学发光反应途径，而不是芳基-1
• Stevani, Cassius V.; Lima, Decio F.; Toscano, Vicente G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 5, p. 989 - 996
  作者：Stevani, Cassius V.、Lima, Decio F.、Toscano, Vicente G.、Baader, Wilhelm J.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, SHUN-IHI;SAITOH, SHOSHICHI;ARAI, EIKO;NAKANISHI, YASUO, TOSO KEHNKYU XOKOKU, 35,(1991) N, S. 105-117
  作者：ITOH, SHUN-IHI、SAITOH, SHOSHICHI、ARAI, EIKO、NAKANISHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic studies on the chemiluminescent decomposition of an isolated intermediate in the peroxyoxalate reaction
  作者：Cassius V. Stevani、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199708)10:8<593::aid-poc926>3.0.co;2-h

  日期：1997.8