1-[5-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-5-benzyloxy-indole；1-Acetyl-5-benzyloxy-indol；1-(5-Phenylmethoxyindol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BWJOCIDXILAHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl]ethanone 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以76%的产率得到trans-1-acetyl-5-(benzyloxy)indoline-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A trans diacyloxylation of indoles

  摘要：

  通过使用PhI(OAc)2作为氧化剂，成功实现了吲哚的反式二酰氧化反应。多种功能团在反应中表现出良好的耐受性。吲哚N保护基的电子性质和反应介质的酸度在吲哚酰氧化反应的选择性中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc17815j
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲氧基吲哚-2-羧酸 在 sodium acetate 、 甘油 作用下， 生成 1-[5-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  363. 5-和6-苄氧基吲哚的合成，并尝试从中制备5-和6-羟基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001726

文献信息

• Na2CO3-Catalyzed N-Acylation of Indoles with Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609937

  日期：2019.1

  Abstract The N-acylation of indoles has been accomplished via inorganic base catalysis. It provided an efficient and simple catalysis system for the preparation of N-acylindoles with alkenyl carboxylates as acylating agents. A broad variety of indoles undergo the smooth N-acylation using Na2CO3 as catalyst in MeCN at 120 °C to give the corresponding N-acylindoles in good to excellent yields. The N-acylation

  摘要 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。
• Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO₂ Radical Anion to (Hetero)Aromatics
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Wataru Kanna、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acscatal.2c06192

  日期：2023.2.17

  exhibits high reactivity in single-electron reduction reactions due to the concomitant release of stable CO2, or Giese-type reactions, especially for electron-deficient alkenes and styrene derivatives. In contrast to previous reports, we herein disclose the development of a robust method for the introduction of CO2•–, which can be generated from cesium formate under photoredox/hydrogen atom transfer (HAT)

  CO 2的自由基阴离子(CO 2 •– ) 是一种强亲核自由基，在现代有机化学中应用迅速。由于伴随释放稳定的 CO 2或 Giese 型反应，这种自由基物种在单电子还原反应中表现出高反应性，尤其是对于缺电子烯烃和苯乙烯衍生物。与之前的报告相比，我们在此披露了引入 CO 2的稳健方法的开发•–，可在光氧化还原/氢原子转移 (HAT) 催化下由甲酸铯生成，转化为稳定的杂芳烃，如苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚衍生物，以提供合成有用的 α-氧、α-硫代和 α-氨基酸衍生物中高产。此外，当使用缺电子萘衍生物时，单电子还原和Giese型亲核加成同时发生，可以高产率地制备羧化四氢萘衍生物。此外，一种带有氰基的四氢萘通过氢化和环化还原氰基官能团，转化为相应的γ-丁内酰胺。据我们所知，
• A trans diacyloxylation of indoles
  作者：Qiang Liu、Qing Yong Zhao、Jie Liu、Pan Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c2cc17815j

  日期：——

  A trans diacyloxylation of indoles is accomplished by employing PhI(OAc)2 as the oxidant. A broad range of functional groups are well tolerated. Both the electronic properties of the N-protecting groups of indoles and the acidity of the reaction media play important roles in the selectivity of indole acyloxylation reactions.

  通过使用PhI(OAc)2作为氧化剂，成功实现了吲哚的反式二酰氧化反应。多种功能团在反应中表现出良好的耐受性。吲哚N保护基的电子性质和反应介质的酸度在吲哚酰氧化反应的选择性中发挥了重要作用。
• 363. The synthesis of 5- and 6-benzyloxyindoles and attempts to prepare 5- and 6-hydroxyindoles therefrom
  作者：Harold Burton、John L. Stoves

  DOI：10.1039/jr9370001726

  日期：——