(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-adamantyl-propeneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-adamantyl-propeneamide
• 英文别名: (E)-N-(1-adamantyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: STPICOLLCIHTBM-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以33.3%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-adamantyl-propeneamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of feruloyl and caffeoyl derivatives

  摘要：

  We developed two efficient protocols for the synthesis of feruloyl and caffeoyl derivatives from commercial vanillin and veratraldehyde. Pharmacological activities were assessed against a panel of human cancer cell lines in vitro. Most synthesized compounds demonstrated attractive cytotoxicity. Several new compounds demonstrated significant antiproliferative and cytotoxic activities against HeLa and Bewo tumor cell lines. In particular, 5-nitro caffeic adamantyl ester showed broad spectrum of tumor inhibition in 10 cell lines, and reduced tumor weight by 36.7% in vivo when administered at a dose of 40 mg kg(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.024

文献信息

• Hybridization of Aminoadamantanes with Cinnamic Acid Analogues and Elucidation of Their Antioxidant Profile
  作者：Maya Chochkova、Almira Georgieva、Tsvetelina Ilieva、Madlena Andreeva、Georgi Pramatarov、Nejc Petek、Petranka Petrova、Martin Štícha、Yavor Mitrev、Jurij Svete

  DOI：10.1155/2022/7582587

  日期：2022.11.16

  thiazoline-6-sulfonic acid cation radical (ABTS⁺), ferric reducing antioxidant power (FRAP), cupric reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assay, and inhibition of Fe(III)/asc induced lipid peroxidation (LP) in brain homogenate. For comparison, caffeic acid (CaffA), known as a potent naturally occurring antioxidant, was used as a reference compound in our study. The results revealed that the most prominent

  通过氨基金刚烷（金刚烷胺、金刚乙胺和美金刚胺）与不同取代肉桂酸和氯甲酸乙酯生成的混合酸酐的酰胺化反应，获得了一系列 17 种肉桂酸杂化物 ( 4a i – c i )。1 H 核磁共振, 1313C NMR、IR 和 HRMS 用于确认合成杂化物的结构。此外，根据五种不同的体外方法估算了酰胺的抗氧化特性：1,1-二苯基-2-苦基肼基 (DPPH)、2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid cation RAdical (ABTS+) )、铁还原抗氧化能力 (FRAP)、铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定以及脑匀浆中 Fe(III)/asc 诱导的脂质过氧化 (LP) 的抑制。为了进行比较，咖啡酸 (CaffA) 被称为一种有效的天然抗氧化剂，在我们的研究中被用作参考化合物。结果表明，化合物4b 2表现出最突出的抗氧化活性，具有出色的
• Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10471049B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Human therapeutic agents
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10744124B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• WO2008/18683
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HUMAN THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：EP3188721B1

  公开（公告）日：2019-06-12