CA-DADLE

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: CA-DADLE
• 英文别名: (4R,7S,13R,16S,19Z)-7-benzyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-methyl-4-(2-methylpropyl)-2-oxa-5,8,11,14,17-pentazabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(25),19,21,23-tetraene-3,6,9,12,15,18-hexone
• 化学式: C₃₈H₄₃N₅O₈
• 分子量: 697.788
• InChiKey: HJALKLREJASMDH-IEIGIZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CA-DADLE 在 rat liver homogenate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (D-丙2,D-亮5)-脑啡肽 、 香豆素
  参考文献：
  名称：

  基于香豆酸的类阿片肽环状前药，对肽酶表现出代谢稳定性，并具有出色的细胞通透性。

  摘要：

  为评估阿片样肽[Leu5]-脑啡肽（H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH）和DADLE（基于香豆酸的环状前药1和2的细胞渗透特性以及化学和酶稳定性） H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH）。方法用HPLC测定在HBSS，pH 7.4（Caco-2细胞转运缓冲液）和具有可测量酯酶活性的各种生物介质中，环状前药1和2分别转化为[Leu5]-脑啡肽和DADLE的速率。[Leu5]-脑啡肽，DADLE以及环状前药1和2的细胞渗透特性使用生长在微孔膜上的Caco-2细胞单层进行测量，并通过HPLC进行监测。结果在pH 7.4的HBSS中，环状前药1和2化学降解为中间体，并进一步降解为[Leu5]-脑啡肽和DADLE，分别以化学计量的量。在90％的人血浆和大鼠肝脏匀浆中，环状前药1和2的消失明显快于HBSS（pH 7.4）。用对氧磷（一种已知的丝氨酸依赖性酯酶抑制剂）预

  DOI：

  10.1023/a:1018828207920