(E)-3-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 338.79
• InChiKey: WUIHYZIMCGPHDB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 sodium acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到1-(3-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, in vitro Antimicrobial Evaluation and in silico Molecular Docking and ADME Prediction of 4-Chlorophenyl Furfuran Derivatives bearing Pyrazole Moieties

  摘要：

  一系列1-(5-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)-4,5-二氢吡唑-1-基)乙酮（5a-h）通过E-(3-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（3a-h）与联氨单水合物和乙酸钠反应合成。总共合成了八种化合物，并通过红外、1H和13C核磁共振、元素分析、抗菌研究、体外分子对接研究以及体外ADME预测阐明了它们的结构。合成化合物的抗菌研究显示与标准药物相比，对所有菌株表现出良好到中等的活性。体外分子对接研究使用细菌蛋白和BC蛋白进行。合成的化合物（5a-h）与环丙沙星相比表现出良好的对接得分。对4-氯苯基呋喃吡唑衍生物（5a-h）进行了抗菌研究。化合物（5a-j）的毒性评估、药物相似性和药物评分分析结果令人鼓舞。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22634
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, in vitro Antimicrobial Evaluation and in silico Molecular Docking and ADME Prediction of 4-Chlorophenyl Furfuran Derivatives bearing Pyrazole Moieties

  摘要：

  一系列1-(5-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)-4,5-二氢吡唑-1-基)乙酮（5a-h）通过E-(3-(5-(4-氯苯基)呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（3a-h）与联氨单水合物和乙酸钠反应合成。总共合成了八种化合物，并通过红外、1H和13C核磁共振、元素分析、抗菌研究、体外分子对接研究以及体外ADME预测阐明了它们的结构。合成化合物的抗菌研究显示与标准药物相比，对所有菌株表现出良好到中等的活性。体外分子对接研究使用细菌蛋白和BC蛋白进行。合成的化合物（5a-h）与环丙沙星相比表现出良好的对接得分。对4-氯苯基呋喃吡唑衍生物（5a-h）进行了抗菌研究。化合物（5a-j）的毒性评估、药物相似性和药物评分分析结果令人鼓舞。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22634

文献信息

• Furanyl chalcone derivatives as efficient singlet oxygen quenchers. An experimental and DFT/MRCI study
  作者：Carlos Diaz-Uribe、William Vallejo、Jiress Flórez、Jorge Trilleras、Margarita Gutierrez、Angela Rodriguez-Serrano、Eduardo Schott、Ximena Zarate

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131248

  日期：2020.6

  of five newly synthesized furanyl chalcones (FCs) (E)-3-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones (3a-e). Their structural difference is based on the aryl substituent as follows (Ar): 3a = –C6H4–OCH3, 3b = –C6H3-(1,2-OCH3), 3c = –C6H4OC6H4, 3d = –C10H6-(OCH3) and 3e = –C4H3O. We used a Claisen-Schmidt condensation involving a 5-(4-chlorophenyl)furan-2-carbaldehyde and the corresponding

  这项研究报告了五个新合成的呋喃基查耳酮（FC）（E）-3-（5-（4-氯苯基）呋喃-2-基）-1-芳基丙-2-对单线态氧（1 O 2）的抗氧化活性en-1个（3a-e）。其结构上的差异是基于所述芳基取代基如下（氩）：3A  = -C 6 H ^ 4 -OCH 3，图3b  = -C 6 H ^ 3 - （1,2-OCH 3），图3c  = -C 6 H ^ 4 OC 6 ħ 4，3D  = -C 10ħ 6 - （OCH 3）和图3e  = -C 4 H ^ 3 O.我们用克莱森-施密特缩合涉及5-（4-氯苯基）呋喃-2-甲醛和超声波照射下的对应的酮。根据Stern-Volmer模型在乙醇中确定的过程速率常数（25°C下的k Q）分析了它们对1 O 2淬灭的性质。对于化合物3c，3d和3e，k Q值相对于3a和3b略大。FC 3c表现为最佳淬灭剂（k Q为8.44（±0.09）x 10 7