4-amino-N-(4'-chloropyrimidin-2'-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(4'-chloropyrimidin-2'-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: sulfachloropyridazine；4-amino-N-(4-chloro-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide；4-Sulfanilamido-6-chloropyrimidine；4-amino-N-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 284.726
• InChiKey: QXUYFGZMPLMRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺 、 4-amino-N-(4'-chloropyrimidin-2'-yl)benzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N,N'-(pyrimidine-2,4-diyl)bis(4'-aminobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类胰高血糖素样肽-1受体激动剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  肽胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体激动剂在治疗2型糖尿病方面的治疗成功激发了旨在开发口服可用小分子GLP-1受体激动剂的发现努力。在这项研究中，使用有效途径设计和合成了两个新的嘧啶衍生物系列，并根据GLP-1受体激动剂活性对其进行了评估。在第一个系列中，新颖的嘧啶在2和4位被大小和电子性质变化的基团取代，合成产率高（78-90％）。在第二个系列中，设计的嘧啶模板同时包含尿素和席夫碱连接基，这些化合物均以77-84％的产率成功制备。培养细胞的体外实验表明，这些化合物3a和10a（10 -15 –10 -9  M）与不存在和存在2.8 mM葡萄糖的对照细胞相比，胰岛素分泌显着增加；化合物8b仅在不存在葡萄糖的情况下显示出重要意义。这些发现代表了设计和发现可以口服的小分子GLP-1受体激动剂的宝贵起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 磺胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-amino-N-(4'-chloropyrimidin-2'-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类胰高血糖素样肽-1受体激动剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  肽胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体激动剂在治疗2型糖尿病方面的治疗成功激发了旨在开发口服可用小分子GLP-1受体激动剂的发现努力。在这项研究中，使用有效途径设计和合成了两个新的嘧啶衍生物系列，并根据GLP-1受体激动剂活性对其进行了评估。在第一个系列中，新颖的嘧啶在2和4位被大小和电子性质变化的基团取代，合成产率高（78-90％）。在第二个系列中，设计的嘧啶模板同时包含尿素和席夫碱连接基，这些化合物均以77-84％的产率成功制备。培养细胞的体外实验表明，这些化合物3a和10a（10 -15 –10 -9  M）与不存在和存在2.8 mM葡萄糖的对照细胞相比，胰岛素分泌显着增加；化合物8b仅在不存在葡萄糖的情况下显示出重要意义。这些发现代表了设计和发现可以口服的小分子GLP-1受体激动剂的宝贵起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.032

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of new pyrimidines as glucagon-like peptide-1 receptor agonists
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Abdu Adem、Naheed Amer、Alaa A. Salem、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.032

  日期：2017.11

  treatment of type 2 diabetes mellitus has inspired discovery efforts aimed at developing orally available small-molecule GLP-1 receptor agonists. In this study, two series of new pyrimidine derivatives were designed and synthesized using an efficient route, and were evaluated in terms of GLP-1 receptor agonist activity. In the first series, novel pyrimidines substituted at positions 2 and 4 with groups varying

  肽胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体激动剂在治疗2型糖尿病方面的治疗成功激发了旨在开发口服可用小分子GLP-1受体激动剂的发现努力。在这项研究中，使用有效途径设计和合成了两个新的嘧啶衍生物系列，并根据GLP-1受体激动剂活性对其进行了评估。在第一个系列中，新颖的嘧啶在2和4位被大小和电子性质变化的基团取代，合成产率高（78-90％）。在第二个系列中，设计的嘧啶模板同时包含尿素和席夫碱连接基，这些化合物均以77-84％的产率成功制备。培养细胞的体外实验表明，这些化合物3a和10a（10 -15 –10 -9  M）与不存在和存在2.8 mM葡萄糖的对照细胞相比，胰岛素分泌显着增加；化合物8b仅在不存在葡萄糖的情况下显示出重要意义。这些发现代表了设计和发现可以口服的小分子GLP-1受体激动剂的宝贵起点。