ethyl N-[(2-[(p-cyanophenyl)amino]methyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl]-N-(2-pyridyl)-3-aminopropionate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl N-[(2-[(p-cyanophenyl)amino]methyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl]-N-(2-pyridyl)-3-aminopropionate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 3-[[2-[(4-cyanoanilino)methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₇H₂₆N₆O₃*(x)ClH
• 分子量: 519.0
• InChiKey: XBAWXXJMOSBNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(2-[(p-cyanophenyl)amino]methyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl]-N-(2-pyridyl)-3-aminopropionate hydrochloride 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 达比加群酯
  参考文献：
  名称：

  一种控制达比加群酯中间体中杂质含量的方法

  摘要：

  本发明提供了一种控制达比加群酯中间体中杂质含量的方法，其中式2化合物通过以下步骤制备，1)式1化合物在氯化氢的醇溶液中反应得到式4化合物；2)式4化合物和氨化物试剂进行反应，得到式2化合物，其中在步骤(1)的反应过程中或反应完成后添加路易斯酸，然后将步骤1)的反应混合物降温至至0～20℃，搅拌，过滤。本发明通过添加路易斯酸促进式4化合物析出，只需要降温析晶，过滤纯化得到式4化合物，反应操作简单，避免杂质1的产生，可以高纯度地制备式4化合物，适合大规模工业化生产；#imgabs0#

  公开号：

  CN117843614A
• 作为产物：
  描述：

  3-[[[2-[[(4-氰基苯基)氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]吡啶-2-基氨基]丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl N-[(2-[(p-cyanophenyl)amino]methyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl]-N-(2-pyridyl)-3-aminopropionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF PREPARING A THROMBIN SPECIFIC INHIBITOR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR SPÉCIFIQUE DE LA THROMBINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012004396A3

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF DABIGATRAN ETEXILATE AND ITS NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ÉTÉXILATE DE DABIGATRAN ET SON NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013024384A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are intermediates for preparing dabigatran etexilate i.e. isopropanol solvate of l-methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl] benzimidazol-5-yl-carboxylicacid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxy carbonyl ethyl)-amide hydrochloride of formula (Vila) and crystalline form II of l-methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)-aminomethyl] benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxy carbonyl ethyl)-amide hydrochloride of formula (VII).

  提供了制备达比加群酯中间体的物质，即l-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)-酰胺盐酸盐（Vila）的异丙醇溶剂化合物和l-甲基-2-[N-(4-氨基苯基)-氨甲基]苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)-酰胺盐酸盐（VII）的结晶形式II。
• PROCESS OF PREPARING A THROMBIN SPECIFIC INHIBITOR
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2937343A1

  公开（公告）日：2015-10-28

  A process of preparation of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 represent H; or either R1 represents ethyl and R2 represents n-hexyloxycarbonyl that applies to industrial scale, novel intermediates useful for the preparation thereof, and processes of preparing said intermediates.

  一种式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐的制备方法、 其中 R1 和 R2 代表 H；或 R1 代表乙基，R2 代表正己氧基羰基，适用于工业规模、可用于制备上述化合物的新型中间体以及制备上述中间体的工艺。
• US8981105B2
  申请人：——

  公开号：US8981105B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• [EN] PROCESS OF PREPARING A THROMBIN SPECIFIC INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR SPÉCIFIQUE DE LA THROMBINE
  申请人：ESTEVE QUIMICA SA

  公开号：WO2012004396A3

  公开（公告）日：2012-06-28
• 一种控制达比加群酯中间体中杂质含量的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN117843614A

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明提供了一种控制达比加群酯中间体中杂质含量的方法，其中式2化合物通过以下步骤制备，1)式1化合物在氯化氢的醇溶液中反应得到式4化合物；2)式4化合物和氨化物试剂进行反应，得到式2化合物，其中在步骤(1)的反应过程中或反应完成后添加路易斯酸，然后将步骤1)的反应混合物降温至至0～20℃，搅拌，过滤。本发明通过添加路易斯酸促进式4化合物析出，只需要降温析晶，过滤纯化得到式4化合物，反应操作简单，避免杂质1的产生，可以高纯度地制备式4化合物，适合大规模工业化生产；#imgabs0#