(E)-1-(2-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂O
• 分子量: 356.046
• InChiKey: PRMPVTRMYWWXPB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3-(3,4-二氯苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴查耳酮分子内还原环化多用途合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834929
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Stereoselective construction of novel biaryl bridged seven-membered ring scaffolds via intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Hafiza Marium Butt、Shiqiang Wei、Yue Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153510

  日期：2021.12

  A novel approach to biaryl bridged seven-membered carbocyclic scaffolds was developed by means of an intramolecular [3 + 2] cycloaddition process of in situ formed azomethine ylides from 2-cinnamoyl-2'-formyl biphenyl and diethyl aminomalonate hydrochloride. A range of biaryl bridged carbocyclic motifs with five-membered pyrrole ring bearing three steregenic centers was achieved with good to excellent

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-indanones through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular 1,4-Addition
  作者：Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo302656s

  日期：2013.3.15

  Enantioselective synthesis of potentially useful chiral 3-aryl-1-indanones was achieved through a rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition of pinacolborane chalcone derivatives using extraordinary simple MonoPhos as chiral ligand under relatively mild conditions. This novel protocol offers an easy access to a wide variety of enantioenriched 3-aryl-1-indanone derivatives in high yields

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。
• Versatile Synthesis of 3-Arylindan-1-ones by Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization of Bromochalcones
  作者：Ask Püschl、Hans Christian Rudbeck、André Faldt、Allesia Confante、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-2004-834929

  日期：——

  We have developed a novel and versatile synthesis of racemic 3-arylindan-1-ones by palladium-catalyzed intramolecular reductive cyclization of bromochalcones. This method is especially attractive because it avoids strong acidic conditions and consequently a larger number of sensitive functional groups are accepted during synthesis compared with existing methods.

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。