(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrOS
• 分子量: 333.249
• InChiKey: PVWSBVCNCQXXLL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [3 + 2] 环加成反应立体选择性构建新型联芳基桥联七元环支架

  摘要：

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153510
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以>= 99 %的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮级联环化合成 2,3-二氢萘并 [1,2-b] 呋喃

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01940

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Stereoselective construction of novel biaryl bridged seven-membered ring scaffolds via intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Hafiza Marium Butt、Shiqiang Wei、Yue Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153510

  日期：2021.12

  A novel approach to biaryl bridged seven-membered carbocyclic scaffolds was developed by means of an intramolecular [3 + 2] cycloaddition process of in situ formed azomethine ylides from 2-cinnamoyl-2'-formyl biphenyl and diethyl aminomalonate hydrochloride. A range of biaryl bridged carbocyclic motifs with five-membered pyrrole ring bearing three steregenic centers was achieved with good to excellent

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• Synergistic Lewis–Brønsted Acid Catalysis in Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Cyclopropylketones for the Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho[1,2-<i>b</i>]furans
  作者：Kanokwan Jaithum、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01940

  日期：2022.11.18

  In this work, a synthetic method for the synthesis of 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans employing synergistic Lewis–Brønsted Acid catalyzed cyclization of ortho-alkynylarylcyclopropylketones has been developed. Benefits of our method included low catalyst loading, low cost of catalyst, short reaction time, and mild conditions which could be applied to a broad range of substrates, including a terminal

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。