2-formyl-1-phenyl-1,3-dioxobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-1-phenyl-1,3-dioxobutane
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-oxobutanal；2-benzoyl-3-oxobutanal
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SGYMAPGMHSDLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1-phenyl-1,3-dioxobutane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [N,N'-bis(2-benzoyl-3-oxobutylidene)-o-phenylenediamine]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Nickel(II) and copper(II) complexes as catalysts for norbornene vinyl polymerization bearing tetradentate β-ketoiminato ligands

  摘要：

  The series of nickel(II) and copper(II) complexes (3a-f) bearing tetradentate [ONNO] beta-ketoiminato ligands, N,N'-bis(2-benzoyl-3-oxobutylidene)-o-phenylenediamine 2a, N,N'-bis(2-benzoyl-3-oxobutylidene)-ethylenediamine 2b, N,N'-bis(2-benzoyl-3-oxobutylidene)-trans-1,2-cyclohexanediamine 2c, have been synthesized and characterized. X-ray crystal structures of complexes 3a-c and 3e-f reveal that each central metal adopts an almost square planar coordination geometry. Upon activation with methylaluminoxane (MAO), the nickel(II) complexes 3a-c display high catalytic activities for the vinyl polymerization of norbornene (NB), yielding high molecular weights of the polynorbornene (PNB), especially the complex 3b (24.46 x 10(5) g(PNB)/mol(Ni) h). While copper(II) complexes 3d-f only traces of PNB are generated. The catalytic system 3b/MAO is chosen for further investigations under various polymerization parameters. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.08.023
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 乙酸酐 作用下， 以41 %的产率得到2-formyl-1-phenyl-1,3-dioxobutane
  参考文献：
  名称：

  钴催化捕获的硫基自由基：马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应的一种方法

  摘要：

  在硫基自由基存在的情况下，催化马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应具有挑战性，因为它更喜欢通过自由基途径进行，从而导致反马尔可夫尼科夫选择性。在这项工作中，报道了硫基自由基参与钴催化的马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应的罕见例子。该方案的特点是避免使用独特的氧化剂、独特的区域选择性和广泛的底物范围。复杂分子的可扩展合成和后期修饰证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03740