N,N',N''-tris[2-(imidazol-4-yl-methylideneamino)ethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N',N''-tris[2-(imidazol-4-yl-methylideneamino)ethyl]amine
• 英文别名: tris[2-(((imidazol-4-yl)methylidene)amino)ethyl]amine；tris-[4-(1H-imidazol-4-yl)-3-aza-but-3-enyl]amine；tris[(imidazol-4-yl)-3-aza-3-butenyl]amine；tris[2-(((imidazoyl-4-yl)methylidene)amino)ethyl]amine；tris[2-(4-imidazolylmethylideneamino)ethyl]amine；Tris[2-(((imidazole-4-yl)methylidene)amino)ethyl]amine；2-(1H-imidazol-5-ylmethylideneamino)-N,N-bis[2-(1H-imidazol-5-ylmethylideneamino)ethyl]ethanamine
• 化学式: C₁₈H₂₄N₁₀
• 分子量: 380.456
• InChiKey: KGSAPHOJUTYYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris[2-(imidazol-4-yl-methylideneamino)ethyl]amine 在 HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Co(tris[2-(((imidazoyl-4-yl)methylidene)amino)ethyl]amine](NO3)3
  参考文献：
  名称：

  手性自互补钴 (III) 配合物与含有三个咪唑基团的非手性三脚架型配体自组织诱导的自发拆分

  摘要：

  介绍了从合成的非手性配体和金属离子，到分离的手性金属配合物，再到同手性二维 (2D) 组装层，最后到聚结的过程。包含三个咪唑基团的非手性三脚架型配体的钴 (III) 配合物，化学式为 [Co(H3L6)](ClO4)3*H2O (6) 和 [Co(H3L7)](ClO4)3*0.5H2O ( 7) 合成，其中 H3L6 = 三[2-((((咪唑-4-基)亚甲基)氨基)乙基]胺和H3L7 =三[2-((((2-甲基咪唑-4-基)亚甲基)氨基)乙]胺。由于 Co(III) 离子周围的非手性三脚架型配体的螺旋配位排列，每个配合物都会诱导顺时针 (C) 和逆时针 (A) 对映异构体的手性。完全质子化的 (6, 7)、正式半去质子化的 (6', 7') 和完全去质子化的 (6' ', 7' ' ) 通过调节溶液的 pH 值获得了高质量晶体的复合物。晶体结构通过单晶 X 射线分析确定。在完全质子化的复合物中没有分子间网络结构

  DOI：

  10.1021/ja0123960
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 4-咪唑甲醛 以 水 为溶剂， 生成 N,N',N''-tris[2-(imidazol-4-yl-methylideneamino)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  砾岩结晶，手性识别和自旋交叉在宿主-客体复合物由Fe III复合物（主体）和[CR（OX）3 ] 3- （客体）†往最‡

  摘要：

  主体-客体复合物，[Fe III（H 3 L）] [Fe III（L）] [Cr III（ox）3 ]·3H 2 O（1），其中H 3 L和L 3-为六齿配体，准备好了。在1中，三个特性结合在一起：手性[Fe III（H 3 L）] 3+和[Fe III（L）]的同手性组装成团状结构，主体Fe III组装体对来宾的手性识别[ Cr III（ox）3 ] 3-和[Fe III（H3 L）] 3+。

  DOI：

  10.1039/c2ce25612f

文献信息

• Non‐Macrocyclic Schiff Base Complexes of Iron(II) as ParaCEST Agents for MRI
  作者：Jeremiah J. Scepaniak、Eun Byoung Kang、Michael John、Werner Kaminsky、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1002/ejic.201801565

  日期：2019.5.26

  saturation transfer (paraCEST) to produce image contrast in magnetic resonance imaging. Less than twenty iron‐based paraCEST agents have been reported so far, the majority of which are ligated by macrocyclic chelates. In the work presented here three isostructural tripodal ligands sharing a common tris‐(aza‐butenyl)amine foundation are explored to further diversify iron‐based paraCEST agents. One of the complexes

  近二十年来的研究工作一直致力于顺磁性化学交换饱和转移（paraCEST），以在磁共振成像中产生图像对比度。迄今为止，已经报道了不到二十种铁基paraCEST剂，其中大多数是由大环螯合物连接的。在本文介绍的工作中，探索了三个具有相同三（氮杂-丁烯基）胺基础的三结构三脚架配体，以进一步使基于铁的paraCEST试剂多样化。一项所述的复合物提供了具有33％为10μm的CEST效应对比度米样品，顺磁位移（Δ ω）从大容量ħ85ppm的的2 O，并表现出一些稳定生物相关的离子。
• [EN] CONTRAST AGENTS FOR MAGNETIC RESONANCE IMAGING<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE DESTINÉS À L'IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE
  申请人：GEORG AUGUST UNIV GOETTINGEN STIFTUNG OEFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO2018234236A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention provides contrast agents of the formula [N(A1,A2,A3) M](counter ion(s)) for use in a diagnostic method practiced on the human or animal body. It also refers to the contrast agents, as well as pharmaceutical compositions containing same. Further, it relates to a method of in vitro medical imaging, especially of diagnostic imaging, comprising administering said compound to a sample.

  本发明提供了用于在人体或动物体上进行诊断方法的公式[N（A1，A2，A3）M]（对离子）的对比剂。它还涉及到该对比剂，以及包含其的制药组合物。此外，它还涉及到一种体外医学成像方法，特别是诊断成像，包括向样品中给予所述化合物。
• A Ruthenium(II) Complex with a Tripodal Ligand Containing Three Imidazole Groups
  作者：Tomoka Yamaguchi、Kazutoshi Harada、Yukinari Sunatsuki、Masaaki Kojima、Kiyohiko Nakajima、Naohide Matsumoto

  DOI：10.1002/ejic.200600111

  日期：2006.8

  The orange [RuII(H3L)](ClO4)2·3H2O (1) complex was synthesized from cis-[RuCl2(dmso)4] and H3L, where H3L (tris[2-(imidazol-4-yl)methylidene}amino]ethyl}amine) is a tripodal ligand obtained by condensation of tris(2-aminoethyl)amine and 4-formylimidazole in a 1:3 mol ratio. The X-ray crystal structure analysis revealed that the complex has an octahedral structure coordinated by three imidazole nitrogen

  橙色 [RuII(H3L)](ClO4)2·3H2O (1) 复合物由顺式 [RuCl2(dmso)4] 和 H3L 合成，其中 H3L (tris[2-(imidazol-4-yl)methylidene }amino]ethyl}amine) 是通过三（2-氨基乙基）胺和 4-甲酰基咪唑以 1:3 摩尔比缩合获得的三足配体。X射线晶体结构分析表明，该配合物具有由三个咪唑氮原子和三个席夫碱（亚胺）氮原子配位的八面体结构。1 的咪唑部分的未配位 NH 基团很容易通过碱的作用去质子化。通过循环伏安法在含有 0.1 M Li 的甲醇中研究去质子化对 RuIII/RuII 氧化还原电位的影响。完全去质子化会将 RuIII/RuII 电位从 –0.18 V 变为 –0.72 V（与 Ag/Ag+ 相比），从而使其更容易氧化。蓝紫色的RuIII复合物[RuIII(H3L)]3+是通过1的
• Imidazole and Imidazolate Iron Complexes:  On the Way for Tuning 3D-Structural Characteristics and Reactivity. Redox Interconversions Controlled by Protonation State
  作者：François Lambert、Clotilde Policar、Stephanie Durot、Michèle Cesario、Lu Yuwei、Hafsa Korri-Youssoufi、Bineta Keita、Louis Nadjo

  DOI：10.1021/ic0498687

  日期：2004.7.1

  X-ray structures for six Fe(II) and Fe(III) complexes from two closely heptadentate N-tripodal ligands, L1H(3) = tris[(imidazol-4-yl)-3-aza-3-butenyl]amine and L2H(3) = tris[(imidazol-2-yl)-3-aza-3-butenyl]amine, are described: three complexes in the L1 series (namely, [Fe(II)(L1H(3))](2+) and [Fe(III)(L1H(3))](3+) at low pH and [Fe(III)(L1)](0) at high pH) and three complexes in the L2 series (namely

  X射线结构的六种Fe（II）和Fe（III）配合物，来自两个紧密相连的N型三脚架配体L1H（3）=三[（咪唑-4-基）-3-氮杂-3-丁烯基]胺和L2H（3）=三[（咪唑-2-基）-3-氮杂-3-丁烯基]胺：在L1系列中的三个配合物（即[Fe（II）（L1H（3））] [ L2系列中的三个络合物（即低pH下的2+）和[Fe（III）（L1H（3））]（3+）和高pH下的[Fe（III）（L1）]（0）和三个络合物（即，在低pH值下为[Fe（II）（L2H（3））]（2+），在高pH值下为[Fe（II）（L2H）]（0）和[Fe（III）（L2）]（0）。这些络合物中的大多数在Fe（II）和Fe（III）氧化还原态下均稳定，并且配体在各种质子化态下均稳定。在固态下，获得氢键网络。描述和讨论了由2-或4-咪唑取代引起的结构差异。在解决方案中，不同形式之间的相互转换，关于氧化和质子化状态，通过紫
• Cobalt(III) Complexes of a Tripodal Ligand Containing Three Imidazole Groups: Properties and Structures of Racemic and Optically Active Species
  作者：Hirofumi Nakamura、Megumi Fujii、Yukinari Sunatsuki、Masaaki Kojima、Naohide Matsumoto

  DOI：10.1002/ejic.200700950

  日期：2008.3

  [Co(H3L)](ClO4)3·H2O (1), where H3L tris[2-(4-imidazoylmethylideneamino)ethyl]amine} is a tripodal ligand obtained by condensation of tris(2-aminoethyl)amine and 4-formylimidazole in a 1:3 molar ratio, was synthesized and optically resolved by fractional crystallization of the diastereomeric salt with [Sb2(R,R)-tart}2]2– [(R,R)-tart = (2R,3R)-tartrate(4–) ion]. From the less soluble part, Λ-[Co(H2L)][Sb2(R

  复合物 [Co(H3L)](ClO4)3·H2O (1)，其中 H3L tris[2-(4-imidazoylmethylideneamino)ethyl]amine} 是通过三（2-氨基乙基）胺和合成摩尔比为 1:3 的 4-甲酰基咪唑，并通过非对映体盐与 [Sb2(R,R)-tart}2]2-[(R,R)-tart = (2R) ,3R)-酒石酸 (4-) 离子]。从不易溶解的部分，分离出 Λ-[Co(H2L)][Sb2(R,R)-tart}2]·4 (2)。从2开始，得到两种光学活性配合物Λ-[Co(H3L)]( )3·1.5 (Λ-1)和Λ-[Co(L)](Λ-3)。将这些配合物的晶体结构与外消旋结构的晶体结构进行比较。Λ-1 在第一个 d-d 吸收带区域显示出异常强烈的圆二色性（λ = 488 nm，Δϵ = –7.74 M–1 cm–1）。在甲醇中研究了 Λ-[Co(H3L)]3+