4-(4-(4-fluorobenzylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1Himidazol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(4-fluorobenzylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1Himidazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-5-oxo-2-phenylimidazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 421.452
• InChiKey: DASNTQPSAJAXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-(4-fluorobenzylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1Himidazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺类化合物作为具有选择性抗癌活性的新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103102