N-(1,2-dichlorovinyl)-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(1,2-dichlorovinyl)-pyrrole
• 英文别名: 1-(1,2-dichloroethenyl)pyrrole
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• 分子量: 162.018
• InChiKey: KKPVFVHIECRVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-dichlorovinyl)-pyrrole 在 水 、 甲基锂 作用下， 生成 1-乙炔基吡咯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure forN-Ethynylpyrrole

  摘要：

  N-Ethynylpyrrole can be obtained in good overall yields by reacting pyrrole with potassium tert-butoxide and trichloroethene in tetrahydrofuran, and subsequently dechlorinating the adduct with methyllithium or n-butyllithium in diethyl ether.

  DOI：

  10.1080/00397919408010587
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 三氯乙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1,2-dichlorovinyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚丙基乙酸乙酯和二烯炔的环加成反应：范围和机理的见解

  摘要：

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204087

文献信息

• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• An Improved Procedure for<i>N</i>-Ethynylpyrrole
  作者：L. Brandsma、A. G. Mal'kina、B. A. Trofimov

  DOI：10.1080/00397919408010587

  日期：1994.10

  N-Ethynylpyrrole can be obtained in good overall yields by reacting pyrrole with potassium tert-butoxide and trichloroethene in tetrahydrofuran, and subsequently dechlorinating the adduct with methyllithium or n-butyllithium in diethyl ether.