(E)-N-(2-mercaptoethyl)-3-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-mercaptoethyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-(2-sulfanylethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: YGDWBDJPUYWOSM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(E)-N-(2-mercaptoethyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗炎，降血脂和细胞保护特性的双重抗氧化剂结构

  摘要：

  trolox，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸，（E）-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸和肉桂酸与半胱胺的新型酰胺衍生物合成了1-半胱氨酸乙酯。在四种情况下，还分离并测试了二硫化物衍生物。检查所有化合物的抗氧化活性，表示为它们抑制脂质过氧化和清除自由基的能力。发现它们显示出比母体抗氧化剂酸高多达17倍的活性。它们可以减少多达87％的急性炎症。活性最高的抗氧化剂化合物在体内进行了进一步测试降血脂作用范围从47％到73％，并且具有保护肝脏免受高扑热息痛剂量引起的氧化毒性的能力。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和肉桂酸的二硫化物衍生物没有抗氧化活性，并且与硫醇类似物相比具有相同或更低的抗炎作用，表明它们的分子特性可能不允许生物屏障渗透。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.054

文献信息

• Dual antioxidant structures with potent anti-inflammatory, hypolipidemic and cytoprotective properties
  作者：Panagiotis Theodosis-Nobelos、Chrysoula Athanasekou、Eleni A. Rekka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.054

  日期：2017.11

  Novel amide derivatives of trolox, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid, (E)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylic acid and cinnamic acid with cysteamine and l-cysteine ethyl ester were synthesised. In four cases, the disulfide derivatives were also isolated and tested. All compounds were examined for antioxidant activity, expressed as their ability to inhibit lipid peroxidation and to scavenge

  trolox，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸，（E）-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸和肉桂酸与半胱胺的新型酰胺衍生物合成了1-半胱氨酸乙酯。在四种情况下，还分离并测试了二硫化物衍生物。检查所有化合物的抗氧化活性，表示为它们抑制脂质过氧化和清除自由基的能力。发现它们显示出比母体抗氧化剂酸高多达17倍的活性。它们可以减少多达87％的急性炎症。活性最高的抗氧化剂化合物在体内进行了进一步测试降血脂作用范围从47％到73％，并且具有保护肝脏免受高扑热息痛剂量引起的氧化毒性的能力。3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和肉桂酸的二硫化物衍生物没有抗氧化活性，并且与硫醇类似物相比具有相同或更低的抗炎作用，表明它们的分子特性可能不允许生物屏障渗透。