2-(2'-hydroxyethyl)-3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole
• 英文别名: 2-[(4R,7S)-3-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]ethanol
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: WNMVAFZVPYMROC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-3-(2'-methoxyphenyl)-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟烷基-1-薄荷脑吡唑催化的酮的不对称硼烷还原†

  摘要：

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370449

文献信息

• Asymmetric borane reduction of ketones catalyzed by<i>N</i>-hydroxyalkyl-<i>l</i>-menthopyrazoles
  作者：Choji Kashima、Yoshihiro Tsukamoto、Kohei Higashide、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570370449

  日期：2000.7

  N-(hydroxyalkyl)pyrazoles and borane formed boric ester complex, in which the remaining borane was stabilized by the adjacent nitrogen of thr pyrazole ring. The borane complex derived from the chiral pyrazoles such as 3-phenyl-l-menthopyrazole reduced p-methylacetophenone (21) enantioselectively. When (2′S)-2-(2′-phenyl-2′-hydroxyethyl)-3-phenyl-l-menthopyrazole ((2′S)-10b) was used, 21 was reduced into (

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。