2-(4-ethylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD07775648
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JLUABDWOLIMJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,6′-bis(4-ethylphenyl)-2,2′-bipyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-乙基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃和杂芳烃与脂肪族羧酸的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，空前的Pd（OAc）2催化未活化芳烃的脱羧烷基化，脂肪族羧酸是廉价的烷基来源。由导向基团控制的烷基化是区域选择性的，显示出高的官能团耐受性，并且在无溶剂条件下以中等至高收率温和地接近烷基化的二氢吲哚，2-苯基吡啶和偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00878

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Arenes and Heteroarenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Chanchal Premi、Ankit Dixit、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00878

  日期：2015.6.5

  An unprecedented Pd(OAc)2-catalyzed decarboxylative alkylation of unactivated arenes, with aliphatic carboxylic acids as inexpensive alkyl sources, is reported. The alkylation, controlled by the directing group, is regioselective, shows high functional group tolerance, and provides mild access to alkylated indolines, 2-phenylpyridines, and azobenzenes under solvent-free conditions in moderate to high

  据报道，空前的Pd（OAc）2催化未活化芳烃的脱羧烷基化，脂肪族羧酸是廉价的烷基来源。由导向基团控制的烷基化是区域选择性的，显示出高的官能团耐受性，并且在无溶剂条件下以中等至高收率温和地接近烷基化的二氢吲哚，2-苯基吡啶和偶氮苯。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。