乙酸(E)-4-(3-羟基丙烯基)苯基酯 | 94723-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 乙酸(E)-4-(3-羟基丙烯基)苯基酯
• 英文名称: 4-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)phenyl acetate
• 英文别名: (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-propen-1-ol；p-acetoxycinnamic alcohol；trans-p-acetoxycinnamoyl alcohol；4-acetoxycinnamyl alcohol；acetic acid (E)-4-(3-hydroxypropenyl)phenyl ester；4-Acetoxy-trans-cinnamyl alcohol；trans-p-acetoxycinnamyl alcohol；(E)-4-acetoxycinnamyl alcohol；(E)-4-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyl acetate；[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 94723-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: MUHNYWKQFOFBRC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1714

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸(E)-4-(3-羟基丙烯基)苯基酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到4-(3-羟基丙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  メラニン生成抑制剤及び美白剤

  摘要：

  提供具有优异美白效果、安全性和持久稳定性的黑色素生成抑制剂和美白剂。采用化合物如式［１］所示作为有效成分的黑色素生成抑制剂和美白剂，并将其应用于皮肤，实施黑色素生成抑制方法和美白方法。（其中，R1、R2、R4和R5分别独立地为H、羟基、C1〜4的烷基或−O−C(＝O)R6；R6为C1〜4的烷基；R3为H、C1〜4的烷基或−C（＝O）R7；R7为C1〜8的烷基）。【选择图】无

  公开号：

  JP2016132639A
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到乙酸(E)-4-(3-羟基丙烯基)苯基酯
  参考文献：
  名称：

  メラニン生成抑制剤及び美白剤

  摘要：

  提供具有优异美白效果、安全性和持久稳定性的黑色素生成抑制剂和美白剂。采用化合物如式［１］所示作为有效成分的黑色素生成抑制剂和美白剂，并将其应用于皮肤，实施黑色素生成抑制方法和美白方法。（其中，R1、R2、R4和R5分别独立地为H、羟基、C1〜4的烷基或−O−C(＝O)R6；R6为C1〜4的烷基；R3为H、C1〜4的烷基或−C（＝O）R7；R7为C1〜8的烷基）。【选择图】无

  公开号：

  JP2016132639A

文献信息

• Stereodivergent Allylation of Azaaryl Acetamides and Acetates by Synergistic Iridium and Copper Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Philip Boehm、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12824

  日期：2018.1.31

  We report stereodivergent allylic substitution reactions of allylic esters with prochiral enolates derived from azaaryl acetamides and acetates to form products from addition of the enolates at the most substituted carbon of an allyl moiety with two catalysts, a chiral metallacyclic iridium complex and a chiral bisphosphine-ligated copper(I) complex, which individually control the configuration of

  我们报道了烯丙酯与衍生自氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯的前手性烯醇化物的立体发散烯丙基取代反应，通过使用两种催化剂（手性金属环铱络合物和手性双膦配位物）在烯丙基部分取代最多的碳上加成烯醇化物而形成产物铜(I)配合物，分别单独控制亲电子和亲核碳原子的构型。通过两种催化剂对映异构体的简单排列，分别合成了含有两个立构中心的产物的所有四种立体异构体，具有高非对映选择性和对映选择性。多种带有吡啶基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吡嗪基、喹啉基和异喹啉基部分的氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯都被发现适合于这种转化。
• Stereoisomerically Pure Trisubstituted Vinylaluminum Reagents and their Utility in Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,4‐Dienes Containing <i>Z</i> or <i>E</i> Alkenes
  作者：Katsuhiro Akiyama、Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200905223

  日期：2010.1.8

  The desired isomer of a chiral 1,4‐diene containing an E or Z double bond can be accessed readily by a regio‐ and stereoselective hydroalumination of silyl‐substituted alkynes and subsequent enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation. The utility of the procedure was demonstrated through the synthesis of (−)‐nyasol (see scheme). dibal‐H=diisobutylaluminum hydride, NHC=N‐heterocyclic carbene

  通过甲硅烷基取代的炔烃的区域选择性和立体选择性氢铝化以及随后的对映选择性铜催化烯丙基烷基化，可以很容易地获得含有E或Z双键的手性 1,4-二烯的所需异构体。通过 (-)-nyasol 的合成证明了该程序的实用性（参见方案）。dibal-H=二异丁基氢化铝，NHC=N-杂环卡宾。
• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators via Sharpless asymmetric epoxidation and l-proline catalyzed Mannich reaction
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.079

  日期：2006.6

  A short and efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and its stereoisomer (+)-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators, has been described with good yield and enantioselectivity. Ti-catalyzed Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohol and l-proline catalyzed three-component Mannich reaction constitute the key steps in introducing stereogenicity into the molecule.

  已经描述了新型的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone及其立体异构体（+）- epi -cytoxazone的短而有效的对映选择性合成，具有良好的收率和对映选择性。钛催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和l-脯氨酸催化的三组分曼尼希反应构成了将立体异构性引入分子的关键步骤。
• Process for production of diltiazem hydrochloride
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04552695A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  New route to diltiazem hydrochloride of the formula: ##STR1## in which the starting cinnamyl alcohols are epoxidized by a special asymmetric synthesis followed by a series of stereospecific reactions; no optical resolution is required at any stage.

  公式为：##STR1## 的地尔地平盐酸盐的新合成路线：起始的肉桂醇经过特殊的不对称合成进行环氧化，然后经过一系列立体特异性反应；在任何阶段都不需要进行光学分辨。
• A Mild Synthesis of Coumaryl, Coniferyl, Sinapyl Aldehydes and Alcohols
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Farida Mhamdi、Christian Rolando

  DOI：10.1055/s-1994-25477

  日期：——

  Acetylconiferyl aldehyde is obtained from acetylvanillin by a Wittig reaction under phase-transfer conditions; basic hydrolysis gives coniferyl aldehyde, or after reduction with sodium borohydride affords coniferyl alcohol. This method is extended to the sinapyl and coumaryl series.

  乙酰基松柏醛是在相转移条件下通过维蒂希反应从乙酰香兰素中得到的；碱性水解可得到松柏醛，或用硼氢化钠还原后得到松柏醇。这种方法还可扩展到西奈基和香豆素系列。