(E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate | 58505-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy cinnamaldehyde；[4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 58505-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CDQCYVXBXRQUOL-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Mild Synthesis of Coumaryl, Coniferyl, Sinapyl Aldehydes and Alcohols

  摘要：

  乙酰基松柏醛是在相转移条件下通过维蒂希反应从乙酰香兰素中得到的；碱性水解可得到松柏醛，或用硼氢化钠还原后得到松柏醇。这种方法还可扩展到西奈基和香豆素系列。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25477
• 作为产物：
  描述：

  对烯丙基苯酚 在 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids

  摘要：

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609554

文献信息

• Synthesis of New Biosynthetically Important Diarylheptanoids and Their Oxa- and Fluoro- Analogues by Three Different Strategies
  作者：Alexander Baranovsky、Bettina Schmitt、Daniel J. Fowler、Bernd Schneider

  DOI：10.1081/scc-120016367

  日期：2003.1.4

  Abstract Wittig, aldol and Wittig-Horner reactions have been used to synthesize new diarylheptanoids, which are putative intermediates in phenylphenalenone biosynthesis in plants. The Wittig-Horner approach was most suitable and gave significantly higher yields in comparison with other methods.

  摘要 Wittig、aldol 和 Wittig-Horner 反应已被用于合成新的二芳基庚烷类化合物，它们是植物中苯菲酮生物合成的假定中间体。与其他方法相比，Wittig-Horner 方法是最合适的，并且产生了显着更高的产量。
• Organic-inorganic hybrids based on phenanthrene-functionalized gold nanoparticles for OLEDs
  作者：Jayabharathi Jayaraman、Abirama Sundari Ganapathy、Venugopal Thanikachalam、Jeeva Palanivel、Panimozhi Sekar

  DOI：10.1002/poc.3796

  日期：2018.5

  The electroluminescence intensity of the phenanthrene‐functionalized gold nanoparticles, PMPT‐Au nanoparticles/CPB: Ir(PIA)2 (acac) film, was increased by 4.9 times compared with control device, CPB: Ir(PIA)2 (acac) due to coupling between the excitons of emissive layer and localized surface plasmonic resonance of PMPT‐Au NPs. The maximum luminous efficiencies of devices II to IV with PMPT‐Au NPs were

  菲官能化金纳米颗粒PMPT-Au纳米颗粒/ CPB：Ir（PIA）2（acac）膜的电致发光强度比对照设备CPB：Ir（PIA）2（acac）增强了4.9倍发射层的激子与PMPT-Au NPs的局部表面等离子体共振之间的耦合 具有PMPT-Au NP的设备II至IV的最大发光效率分别为39.2 cd A -1（11.8 V），40.1 cd A -1（10.5 V）和43.1 cd A -1（9.0 V）。PMPT-Au NP涂层设备的电流效率增量与CBP：Ir（PIA）2产生的辐射光之间的能量转移密切相关 （acac）发射层和PMPT-Au NP层激发的局部表面等离子体共振。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Antivirulence Assessment of Covalent <i>Staphylococcus aureus</i> Sortase A Inhibitors
  作者：Chuan Yue、Ziqi Yuan、Guobin Xu、Xiang-Na Guan、Bingyan Wei、Hequan Yao、Cai-Guang Yang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01615

  日期：2024.1.25

  against Gram-positive bacterial infections. However, the development of potent small-molecule SrtA inhibitors is constrained owing to the limited understanding of the mode of action of inhibitors in the SrtA binding pocket. Herein, we designed and synthesized a novel class of covalent SrtA inhibitors based on the binding mode detailed in the X-ray crystal structure of the ML346/Streptococcus pyogenes

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。
• 一种氮杂蒽酮类化合物的合成方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN117466815A

  公开（公告）日：2024-01-30

  研究表明，作为天然产物的Marcanine A对多种人体肿瘤细胞表现出一定的抑制活性，该天然产物对治疗癌症具有很强的潜在药物价值。因此，如何高效经济地合成该天然产物成为一个重要课题。现有的合成路线缺点明显，存在步骤繁琐、条件苛刻，产率不高等问题。本发明提供了一种高效经济的合成方法，利用NHC催化烯胺和烯醛的[3+3]反应，来一步构筑δ‑内酰胺，进而快速合成Marcanine A。进一步地，本发明以此为基础提出了一种氮氨基甲酸叔丁酯萘醌作为底物合成氮杂蒽酮类化合物的合成新方法。
• Phase transfer Wittig reaction with 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenyl phosphonium salts: An efficient method for vinylogation of aromatic aldehydes
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00631-0

  日期：1998.9

  Aldehydes were efficiently transformed into allylic dioxolanes by a Wittig-type reaction, using 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenylphosphonium bromide under phase transfer conditions. The substituent kinetic effects were studied, and related to Hammett values and electrochemical potentials. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.