乙酸,(4-羰基亚环己基)-,乙基酯 | 159454-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸,(4-羰基亚环己基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxocyclohexylidene)acetate
• CAS: 159454-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: TXDKLGJGEMQOIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,(4-羰基亚环己基)-,乙基酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 KO-¹Amy 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 8-methylspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  环酮螺环戊环化的简单策略。（±）-香酮的正式全合成

  摘要：

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00109-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-亚基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.168 g的产率得到乙酸,(4-羰基亚环己基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HPK1
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1

  摘要：

  这项披露涉及杂环化合物作为HPK1的抑制剂，特别涉及公式I的化合物或其药用盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗HPK1介导的疾病和状况，如癌症。 (I)

  公开号：

  WO2021004547A1

文献信息

• 2-(4-氨基环己基)-乙酸乙酯的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108424371B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明提供2‑(4‑氨基环己基)‑乙酸乙酯的制备方法，涉及药物化学领域。该方法以1,4‑环己二酮为起始原料，经维蒂希反应、缩合反应、催化加氢等过程得到2‑(4‑氨基环己基)‑乙酸乙酯。该方法产品化合物纯度高，有利于制备多巴胺受体配体类药物，本发明原料来源丰富、操作简便、反应条件温和，具有良好的工业应用前景。
• 苯并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药学上的应用
  申请人：北京诺诚健华医药科技有限公司

  公开号：CN109956927A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及一种新的调控或抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶（IDO）活性的苯并咪唑类衍生物，其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途。其中通式（I）的各取代基与说明书中的定义相同。
• A Ring Closing Metathesis Based Approach for the Spiroannulation of Cyclopentanes and Cyclohexanes. Formal Synthesis of (±)-Acorones
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao、Santosh J. Gharpure、N. Chandrasekhar Babu

  DOI：10.1055/s-2001-18743

  日期：——

  An efficient ring closing methathesis (RCM) reaction based approach was developed for the spiroannulation of cyclopentanes and cyclohexanes and its utility demonstrated in the formal synthesis of the spirosesquiterpenes acorones.

  开发了一种高效的环关闭 метатезис（RCM）反应方法，用于环戊烷和环己烷的螺环化，并在正式合成螺二萜酸（spirosesquiterpenes acorones）中展示了其应用价值。
• A novel and stereoselective spiroannelation: A facile access to aphidicolane and stemodane B/C/D-ring systems
  作者：Tetsuaki Tanaka、Osamu Okuda、Kazuo Murakami、Hitoshi Yoshino、Hidenori Mikamiyama、Atsushi Kanda、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73130-3

  日期：1994.6

  Spiro[5.5]undecane derivatives 6A and 7S were obtained in moderate stereoselectivity by the intramolecular spiroannelation reaction of a bis-acetal 3 promoted by TMSOTf, and the selectivity was reversed by changing the solvent from acetonitrile to THF.

  通过TMSOTf促进的双缩醛3的分子内螺内酰胺化反应，在中等立体选择性下获得了螺[5.5]十一烷衍生物6A和7S，并通过将溶剂从乙腈变为THF来逆转选择性。
• Lewis Acid-Mediated Stereoselective Spiroannelation: A Facile Access to Aphidicolane and Stemodane B/C/D Ring Systems.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Osamu OKUDA、Kazuo MURAKAMI、Hitoshi YOSHINO、Hidenori MIKAMIYAMA、Atsushi KANDA、Sang-Wong KIM、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.43.1017

  日期：——

  A novel and stereoselective spiroannelation reaction was developed. Treatment of the suitably functionalized cyclohexene derivative (3) with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) afforded the spiro[5.5]undecanes 4A and 5S exclusively. Changing the solvent from CH2Cl2 to CH3CN or THF increased the stereoselectivity; predominant formation of 4A in CH3CN and 5S in THF was observed. The spirocyclic compounds 4A and 5S were transformed into the tricyclo[6.3.1.01, 6]dodecane derivatives (19A and 27S) corresponding to the B/C/D rings of aphidicolanes (1) and stemodanes (2).

  开发了一种新颖且具立体选择性的螺环化反应。将适当功能化的环己烯衍生物（3）与三甲基氟化硫酸酯（TMSOTf）反应，独占性地生成了螺[5.5]十一烷4A和5S。将溶剂从CH2Cl2更改为CH3CN或THF后，立体选择性增强；在CH3CN中主要生成4A，而在THF中主要生成5S。螺环化合物4A和5S被转化为对应于蚜虫醇（1）和干茎烷（2）B/C/D环的三环[6.3.1.0^1,6]十二烷衍生物（19A和27S）。

表征谱图