乙酸,(乙酰氧基)[(二苯亚甲基)氨基]-,甲基酯 | 130551-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸,(乙酰氧基)[(二苯亚甲基)氨基]-,甲基酯
• 英文名称: Acetoxy-(benzhydrylidene-amino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Acetic acid, (acetyloxy)[(diphenylmethylene)amino]-, methyl ester；methyl 2-acetyloxy-2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 130551-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: IYTPREIGUVQEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴代萘 、 乙酸,(乙酰氧基)[(二苯亚甲基)氨基]-,甲基酯 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多官能二芳基锌与甘氨酸阳离子等效物的反应有效合成官能化的α-芳基α-氨基酯

  摘要：

  通过卤素-锂交换，然后用ZnCl 2进行金属转移，可容易地从相应的芳基卤化物获得的官能化二芳基锌试剂与甘氨酸阳离子等价物反应，以高收率得到取代的α-芳基α-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00625-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 溶剂黄146 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到乙酸,(乙酰氧基)[(二苯亚甲基)氨基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  亚胺和酰亚胺的阳极甲氧基化和乙酰氧基化

  摘要：

  在甲醇中环状酰亚胺（2-芳基-2-恶唑啉）的阳极氧化可提供相应的4-甲氧基化产物。还使用溴离子介体实现了衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮的开链亚胺的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。另一方面，在不使用溴介体的情况下，含CF 3的亚胺和亚氨酸酯的阳极α-乙酰氧基化是成功的。这是成功的亚胺和亚胺阳极α-取代的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00548-3

文献信息

• Synthesis of 3-aminoaspartic acid derivatives from glycine precursors
  作者：Yu Chen、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01122-5

  日期：2003.6

  3-Aminoaspartic acid derivatives 3 have been synthesized via stereoselective alkylation of α-acetyloxyglycine Schiff base 2 with the enolate of glycine anion equivalent 1 as a carbon nucleophile in the presence of Pd(OAc)2 and BINAP at room temperature. High chemical yields and moderate stereoselectivities were observed. The enantiomeric excess of the dl diastereomer can be increased to 95% after a

  在室温下，在Pd（OAc）2和BINAP存在下，通过将甘氨酸阴离子当量1的烯酸酯作为碳亲核试剂，通过α-乙酰氧基甘氨酸Schiff碱2的立体选择性烷基化反应合成了3-氨基天冬氨酸衍生物3。观察到高化学产率和中等立体选择性。在异丙醇和己烷中重结晶一次后，dl非对映异构体的对映体过量可增加至95％。
• Synthesis of β,γ-unsaturated amino acid derivatives by alkyne carbometalation-palladium catalyzed coupling with 2-aza-π-allyl palladium complexes
  作者：Martin J. O'Donnell、Min Li、William D. Bennett、Todd Grote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78548-0

  日期：1994.12

  Zirconium-catalyzed carboalumination of terminal or symmetrical internal alkynes followed by palladium-catalyzed coupling of the resulting vinylalane with Schiff base acetate 1 gives protected β,γ-unsaturated amino acid derivatives (vinylglycines) 6.

  锆催化末端或对称内部炔烃的碳铝化，然后钯催化将所得的乙烯基芳烃与席夫碱乙酸酯1偶联，得到受保护的β，γ-不饱和氨基酸衍生物（乙烯基甘氨酸）6。
• 2-aza-π-allylpalladium complexes for the synthesis of β-carboxyaspartic acid (asa) derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Xiaobei Yang、Min Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97824-9

  日期：1990.1
• Palladium-catalyzed reaction of a malonate anion with a glycine cation equivalent: Bis-phosphine ligands and in situ catalyst formation
  作者：Martin J O'Donnell、Changyou Zhou、Aiqiao Mi、Ning Chen、Jeffrey A Kyle、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00795-e

  日期：1995.6

  Sodium dimethyl malonate couples effectively with Schiff base acetate 1 using
• Efficient Catalytic Enantioselective Reaction of a Glycine Cation Equivalent with Malonate Anions <i>via</i> Palladium Catalysis
  作者：Martin J. O'Donnell、Ning Chen、Changyou Zhou、Angela Murray、Clifford P. Kubiak、Fan Yang、George G. Stanley

  DOI：10.1021/jo961869w

  日期：1997.6.13

  The enantioselective alkylation of Schiff base acetates 1 with malonate types of stabilized carbon nucleophiles in the presence of a stable palladium source Pd(OAc)(2) and the chiral ligand (+)-BINAP was developed. The product 2, a protected beta-carboxyaspartic acid (ASA), was obtained in up to 85% enantiomeric excess by varying the ester protecting group on the substrate. The nature of the nucleophile has a significant effect on the enantioselectivity in this (2-aza-pi-allyl)palladium system. While a rapid chemical conversion was achieved with Schiff base benzoates 5, the enantioselectivity was insensitive to the leaving group used. An optically active substrate (51% ee) gave the same level of enantioselectivity as that obtained from the racemate. Temperature effects on the reaction were also studied; the best selectivity was obtained at 0 degrees C. A laboratory-scale reaction of the reactive nucleophile KCH(COOCH3)(2) with the tert-butyl ester substrate 1c gave, following a single recrystallization, product 2c with 95.5% ee in an overall chemical yield of 62%.