乙酸,(甲氧基甲基氨基)羰基-,甲基酯 | 139507-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸,(甲氧基甲基氨基)羰基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 139507-50-9
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: FLTWFOPZNISMAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-120 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六炔 、 乙酸,(甲氧基甲基氨基)羰基-,甲基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到methyl 2-oxooctadec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到乙酸,(甲氧基甲基氨基)羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的不对称转移氢化；苹果酸二酰胺和α-羟基酰胺的高度对映选择性形成

  摘要：

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02830

文献信息

• Cationic Chiral Pd-Catalyzed “Acetylenic” Diels-Alder Reaction: Computational Analysis of Reversal in Enantioselectivity
  作者：Kazuya Honda、Shun Ohkura、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201801035

  日期：2018.10.4

  The highly enantioselective Diels–Alder reaction of acetylenic dienophiles is shown to be effectively catalyzed by cationic chiral palladium complexes. Not only the degree but also the sense of enantioselectivity critically depends on the steric demand of ligands. Computational analyses indicate that the steric demand does not affect the endo/exo‐selectivity but the enantioface selectivity of dienes

  乙二烯亲二烯体的高对映选择性Diels-Alder反应被阳离子手性钯配合物有效催化。不仅程度，而且对映选择性的感觉也严格取决于配体的空间需求。计算分析表明，空间需求量不会影响二烯的内/外选择性，但会影响二烯的对映体选择性。
• One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、Krishna Chapaneri、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/jo048106q

  日期：2005.2.1

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.
• Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers
  作者：Masafumi Ueda、Yuki Ikeda、Aoi Sato、Yuta Ito、Maiko Kakiuchi、Hiroko Shono、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.083

  日期：2011.6

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides; Highly Enantioselective Formation of Malic Acid Diamides and α-Hydroxyamides
  作者：Shweta K. Gediya、Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02830

  日期：2021.10.15

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto-1,4-diamides using a tethered Ru/TsDPEN catalyst was achieved in high ee. Studies on derivatives identified the structural elements which lead to the highest enantioselectivities in the products. The α-keto-amide reduction products have been converted to a range of synthetically valuable derivatives.

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。
• Total Synthesis of Symbioramide: a Flexible Approach for the Efficient Preparation of Structural Isomers
  作者：Sébastien Prévost、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201100579

  日期：2011.11

  concise, enantioselective total synthesis of symbioramide, starting from simple achiral compounds and racemic α-amino-β-keto ester derivatives is reported. This highly flexible strategy allowed the efficient preparation of seven structural isomers of the natural product as well. The synthesis relies on a convergent route that involves the efficient stereoselective reduction of a α-keto-β-yne ester, and

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。