(R)-(-)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone
• 英文别名: (2R)-1-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: CEUDXLQWFMCTJL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 盐酸 、 三氯化铝 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.08h， 生成 (R)-(-)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c

文献信息

• Synthesis and Cerebral Uptake of 1-(1-[¹¹C]Methyl-1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone, a Novel Tracer for Positron Emission Tomography Studies of Monoamine Oxidase Type A
  作者：Svend Borup Jensen、Roberto Di Santo、Aage Kristian Olsen、Kasper Pedersen、Roberta Costi、Roberto Cirilli、Paul Cumming

  DOI：10.1021/jm701378e

  日期：2008.3.1

  (R)-(-)- and (S)-(+)-1-(1-[C-11]methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone 4 and 5 were synthesized, and their properties as tracers for positron emission tomography (PET) studies of monoamine oxidase type A (MAO-A) in the brain of living pigs were tested. Parametric maps of the distribution volume (V-d) 4 in pig brain were qualitatively similar to those obtained with [C-11]harmine, with prominent binding in the ventral forebrain and mesencephalon. Its binding was highly vulnerable to MAO blockade, suggesting a binding potential as high as 2 for MAO-A sites. The slow plasma metabolism of 4 and 5 may present advantages over [C-11]harmine for routine PET studies of MAO-A.
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Pyrrolylethanoneamine Derivatives, a Novel Class of Monoamine Oxidases Inhibitors
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Alessandra Roux、Marino Artico、Olivia Befani、Tiziana Meninno、Enzo Agostinelli、Paola Palmegiani、Paola Turini、Roberto Cirilli、Rosella Ferretti、Bruno Gallinella、Francesco La Torre

  DOI：10.1021/jm050172c

  日期：2005.6.1

  Pyrrolylethanoneamines 1-12, 18-23 and related amino alcohols 13-15, 24-27 were synthesized and tested against monoamine oxidases A and B (MAO-A and MAO-B) enzymes. In general, aminoketones 1-12, 18-23 were found to be potent and selective MAO-A inhibitors. In particular, 18 was more potent and selective against the MAO-A isoenzyme than reference drugs. Interestingly, amino alcohol 25 selectively inhibited

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。