1-ethylsulfonylazetidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylsulfonylazetidin-3-ol
• 英文别名: 1-(Ethylsulfonyl)azetidin-3-ol
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: HFIOTINACHQWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylsulfonylazetidin-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 巴瑞替尼
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂巴瑞替尼及其中间体的新合 成方法

  摘要：

  本发明提供了一种巴瑞替尼化合物11的新合成方法，由化合物1出发，直接用乙磺酰氯保护氨基后再利用碱作用使其直接关环得到关键中间体化合物3，避免了使用其他保护基，极大提高了路线效率和原子经济性；制备化合物5换用了三苯基膦乙腈进行Wittig反应，避免了使用强碱，提高了反应收率；全新的新戊二醇硼酸酯衍生物化合物8具备了良好的稳定性和结晶性，简化了分离纯化过程。该路线操作简单，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN106946917B
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)ethane sulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethylsulfonylazetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂巴瑞替尼及其中间体的新合 成方法

  摘要：

  本发明提供了一种巴瑞替尼化合物11的新合成方法，由化合物1出发，直接用乙磺酰氯保护氨基后再利用碱作用使其直接关环得到关键中间体化合物3，避免了使用其他保护基，极大提高了路线效率和原子经济性；制备化合物5换用了三苯基膦乙腈进行Wittig反应，避免了使用强碱，提高了反应收率；全新的新戊二醇硼酸酯衍生物化合物8具备了良好的稳定性和结晶性，简化了分离纯化过程。该路线操作简单，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN106946917B

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF {1-(ETHYLSULFONYL)-3-[4-(7H-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL]AZETIDIN-3-YL}ACETONITRILE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE {1-(ÉTHYLSULFONYL)-3-[4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL]AZÉTIDIN-3-YL}ACÉTONITRILE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016205487A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides processes and intermediates for the preparation of 1-(ethylsulfonyl)-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-3- yl}acetonitrile: (I)

  本发明提供了制备1-(乙基磺酰基)-3-[4-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]氮杂环丙烷-3-基}乙腈的过程和中间体：(I)