3,3'-(pentane-1,1-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(pentane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1-(1H-indol-3-yl)pentyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: DZWXEJKJUCUQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-(pentane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes

  摘要：

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.098

文献信息

• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• Efficient Ru^III-catalyzed condensation of indoles and aldehydes or ketones
  作者：Khalil Tabatabaeian、Manouchehr Mamaghani、Nosratollah Mahmoodi、Alireza Khorshidi

  DOI：10.1139/v06-159

  日期：2006.11.1

  Synthesis of bis(indolyl)methanes through condensation of indoles and various aldehydes or ketones, using Ru^III as catalyst, is reported. It was found that the catalytic system involving Ru^III affords the products smoothly under very mild conditions in good to high yields.Key words: aldehydes, ketones, bis(indolyl)methanes, indoles, ruthenium.

  以 RuIII 为催化剂，通过吲哚和各种醛或酮的缩合合成双(吲哚基)甲烷。研究发现，以 RuIII 为催化剂的催化体系能在非常温和的条件下顺利合成产物，而且产率很高。
• Preparation of immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles: a novel catalyst for solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Sahar Kangari、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s11164-016-2590-z

  日期：2016.12

  VSM. According to SEM pictures, the nanoparticles are mostly spherical in shape, and their size is approximately 46 nm. The catalytic performance of these magnetic nanoparticles for the synthesis of bis(indolyl)methanes was investigated. The catalyst was readily recycled by the use of an external magnetic field and can be reused four times without significant loss of activity. Graphical Abstract

  摘要 制备了共价固定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上的六亚甲基四胺，并通过XRD，FT-IR，SEM和VSM对其进行了表征。根据SEM图片，纳米粒子的形状大多为球形，其大小约为46 nm。研究了这些磁性纳米粒子对双（吲哚基）甲烷合成的催化性能。该催化剂可通过使用外部磁场而容易地再循环，并且可以重复使用四次而不会显着降低活性。 图形概要