3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one；3,3-bis(1H-indol-3-yl)-5-methyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O
• 分子量: 377.445
• InChiKey: GRELHXSASNXWTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-甲基靛红 在 boron trifluoride supported on nano-SiO₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.45h， 以95%的产率得到3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  纳米SiO 2上负载的三氟化硼：一种高效且可重复使用的多相催化剂，用于合成双（吲哚基）甲烷和羟吲哚衍生物

  摘要：

  负载在纳米SiO 2上的三氟化硼用作吲哚与甲醇中各种芳族醛和靛红的亲电取代反应的高效多相催化剂，可在室温下以高收率得到相应的双（吲哚基）甲烷和羟吲哚衍生物。分别在回流条件下。催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1021-7

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• On Water: Br?nsted Acidic Ionic Liquid [(CH2)4SO3HMIM][HSO4] Catalysed Synthesis of Oxindoles Derivatives
  作者：Narges Karimi、Hooesin Oskooi、Majid Heravi、Mina Saeedi、Masoumeh Zakeri、Niloofar Tavakoli

  DOI：10.1002/cjoc.201190085

  日期：2011.2

  Some oxindoles derivatives are synthesized from the condensation of indoles with isatins in the presence of green and recycable catalyst [(CH2)4SO3HMIM][HSO4] in water at room temperature.

  室温下，在绿色和可回收催化剂[（CH 2）4 SO 3 HMIM] [HSO 4 ]存在下，吲哚与靛红的缩合反应合成了一些羟吲哚衍生物。
• Efficient synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindoles catalyzed by sulfonic acid-functionalized mesoporous silica nanoparticles (SAMSNs) in aqueous media
  作者：Ebrahim Mehrasbi、Yaghoub Sarrafi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s11164-014-1776-5

  日期：2015.9

  An efficient protocol has been developed for the aqueous-mediated synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindole derivatives via the electrophilic substitution reaction of indoles with various isatins using sulfonic acid-functionalized mesoporous silica nanoparticles (SAMSNs) as a recoverable heterogeneous acid catalyst. This catalyst can be reused several times without significant loss of activity.

  利用磺酸功能化介孔二氧化硅纳米颗粒（SAMSNs）作为可回收的异构酸催化剂，通过吲哚与各种异汀的亲电取代反应，开发出了一种水介导合成 3,3- 二（吲哚基）吲哚衍生物的高效方法。这种催化剂可重复使用多次，而不会明显丧失活性。
• Iron-containing ionic liquid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of C3-substituted indole derivatives
  作者：Ying-Chun Gu、Ren-Ming Hu、Ming-Ming Li、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4782

  日期：2019.3

  A facile and efficient protocol for the synthesis of C3‐substituted indole derivatives has been developed under mild condition. The iron‐containing ionic liquid, 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1,4‐diazabicyclo[2.2.2] octanylium tetrachloroferrate ([Dabco‐C2OH][FeCl4]) as a recyclable catalyst has been successfully used in the synthesis of trisindolines, bis(3‐indolyl) methanes and β‐indolyl alcohols for the first

  在温和的条件下，已经开发了一种简便有效的合成C3取代的吲哚衍生物的方案。含铁的离子液体1-（2-羟乙基）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]八氯高铁酸八铵（[Dabco-C 2 OH] [FeCl 4 ]）已成功用于回收中。首次合成三新吲哚啉，双（3-吲哚基）甲烷和β-吲哚醇 Trisindolines和双（3-吲哚基）甲烷的产物无需色谱技术即可轻松分离和纯化。催化剂被循环六次而没有明显的活性损失。