1-(4-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: TUWVWKJZMRICEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4'-chlorochalcone 在 [PyN(CH₂)4SO₃H][p-CH₃PhSO₃] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-(4-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸离子液体作为有效催化剂，将吲哚与 α,β-不饱和酮共轭加成。

  摘要：

  布朗斯台德酸离子液体 [PyN(CH(2))(4)SO(3)H][p-CH(3)PhSO(3)] 已被报道为吲哚与 α 的迈克尔加成反应的有效催化剂,β-不饱和酮。获得了令人满意的结果，具有优异的产率和简单的实验程序。该催化剂最多可循环使用3次，催化活性没有任何明显下降。

  DOI：

  10.3390/molecules14093222

文献信息

• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Metal-Free Dehydrogenative Double C–H Sulfuration To Access Thieno[2,3-<i>b</i>]indoles Using Elemental Sulfur
  作者：Jianming Liu、Yanyan Zhang、Yuanyuan Yue、Zhixian Wang、Huibin Shao、Kelei Zhuo、Qingzhang Lv、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01586

  日期：2019.10.18

  synthesis of thieno[2,3-b]indole derivatives. This method combined four C-H σ-bond cleavage reactions of two different kinds of C-H bonds and two C-S σ-bond formation processes. A series of thieno[2,3-b]indoles were obtained starting from 3-benzylindole derivatives with good yields and high regioselectivity, with the elemental sulfur serving as a cheap and readily available sulfur source. Good efficiency

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。
• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。
• The Michael Addition of Indole to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Iodine at Room Temperature
  作者：Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2003-42105

  日期：——

  Indole undergoes conjugate addition with α,β-unsaturated ketones by means of alkylation of indole in the presence of a catalytic amount of molecular I 2 at room temperature to afford the corresponding adduct in excellent yields (up to 96%). The substitution on the indole nucleus occurred exclusively at the 3-position. N-alkylation products have not been observed.

  在室温下，在催化量的分子 I 2 存在下，吲哚通过吲哚的烷基化与 α,β-不饱和酮进行共轭加成，以优异的产率（高达 96%）得到相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3 位。未观察到 N-烷基化产物。
• Ultrasound-accelerated Michael Addition of Indole to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2003-41463

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the Michael addition of indole to α,β-unsaturated carbonyl ketones by means of alkylation of indole under ultrasonic irradiation to afford the corresponding adduct in excellentyields. The substitution on the indole nucleus occurred exclusively at the 3-position, and N-alkylation products have not been observed.

  硝酸铈铵通过在超声照射下吲哚的烷基化，有效地催化吲哚与α,β-不饱和羰基酮的迈克尔加成反应，以优异的收率提供相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3-位，未观察到 N-烷基化产物。