(S)-N-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: VYRBEOUVFDVQMU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 (R_p)-4,12-di(4-(3',5'-bis(trifluoromethyl))-phenyl-3-yl)-[2.2]paracyclophane-hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-N-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  平面手性磷酸与[2.2]对环苯甲酰基骨架作为有机催化剂的高对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺反应的设计

  摘要：

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01127

文献信息

• Silyl-Substituted Planar Chiral Phosphoric Acids with Ferrocene-bridged Paracyclophane Frameworks: Synthesis, Characterization, and Uses in Enantioselective aza-Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jérémy Stemper、Kévin Isaac、Nayan Ghosh、Hortense Lauwick、Gaëtan Le Duc、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201600920

  日期：2017.2.2

  This manuscript reports on a suitable method for the synthesis of paracyclophane type, ferrocene‐bridged chiral phosphoric acids, which bear silyl‐substituents on their paracyclophane frameworks. These acids have been obtained easily in enantiomerically pure form, by taking advantage of (S)‐(1‐phenyl‐2‐cyanoethyl)phosphorodiamidite as a phosphorylating agent. They have been used then as catalysts for

  该手稿报告了一种适合的合成对环烷型，二茂铁桥联的手性磷酸的方法，该磷酸在其对环烷骨架上带有甲硅烷基取代基。通过利用（S）-（1-苯基-2-氰基乙基）亚磷酰胺基二磷酸酯作为磷酸化剂，可以很容易地以对映体纯的形式获得这些酸。然后，它们被用作吲哚和亚胺之间的氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应的催化剂，具有很高的催化活性，对映体过量高达98％。
• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。
• Dinuclear zinc catalyzed asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines
  作者：Bei-Lei Wang、Nai-Kai Li、Jin-Xin Zhang、Guo-Gui Liu、Teng Liu、Qi Shen、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0ob01200a

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines could be efficiently catalyzed by Trost's bis-ProPhenol dinuclear zinc complexes to attain 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields (85–98%) with moderate to high enantiomeric ratios (from 70 : 30 up to 95 : 5 er). Remarkably, this approach provides efficient access to enantiomerically enriched 3-indolyl

  Trost的双-Pro-Phenol双核锌络合物可以有效地催化吲哚与芳基亚胺的不对称Friedel-Crafts酰胺烷基化反应，从而以中等至高对映体比率（70以上）获得3-吲哚基甲胺衍生物，产率高至优异（85-98％）。 ：30到95：5 er）。值得注意的是，这种方法可以有效地获得对映异构体富集的3-吲哚基甲烷胺，从而避免了不良的双（三）和三（吲哚基）甲烷（BIM和TIM）副产物的形成。
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。