3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD04612886
• 分子量: 296.326
• InChiKey: MXUILFQSBWQEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(3-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚在缺电子硝基烯烃上的热和微波辅助共轭加成

  摘要：

  摘要 吲哚在硝基烯烃上的共轭加成通过三种不同的方法进行：(i) 在密封管中加热，(ii) 与吲哚基碘化镁反应，以及 (iii) 微波辐射。结果的比较表明微波技术是最有效的。

  DOI：

  10.1080/00397910500498788

文献信息

• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• Efficient iron-catalyzed Michael addition of indole to nitroolefins under solvent-free conditions
  作者：Lei Liang、Qiang Liu、Jianli Zhang、Fengyuan Wang、Yu Yuan

  DOI：10.1007/s11164-012-0728-1

  日期：2013.5

  Iron trichloride hexahydrate has proved to be an effective catalyst for Michael addition of indole to nitroolefins under solvent-free conditions to produce the corresponding adducts with appreciable yields. Solvent-free Michael addition of indole to nitroolefins with 0.01 mol% iron(III) chloride, affording the corresponding adduct compounds in high yields (up to 97 %)

  六水合氯化铁被证明是在无溶剂条件下，催化吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂，能够以可观的产率生成相应的加成物。在0.01 mol% 的三氯化铁催化下，吲哚与硝基烯烃的无溶剂迈克尔加成反应，能高产率（高达97%）地生成相应的加成化合物。
• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Use of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines and 1,4-disubstituted-β-carbolines: formation of γ-carbolines
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A.H. Alkobati、Anita S. Gokule、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.008

  日期：2008.2

  Microwave-assisted conjugate addition of indole on nitro-olefins furnished nitro compounds, which were reduced to tryptamines. Further, by using Pictet–Spengler condensation, new 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized in diastereoselective manner. Dehydrogenation of the tetrahydro-β-carbolines produced new 1,4-disubstituted-β-carbolines. As a new observation, in some of

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。
• An efficient and clean Michael addition of indoles to electron-deficient olefins under solvent- and catalyst-free condition
  作者：Xiong-Li Liu、Dong Xue、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.569

  日期：2011.3

  An efficient Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins under solvent‐ and catalyst‐free condition afforded biologically important 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields was reported. The acidic NH proton of indole plays a key role in Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins. This very simple procedure provides an efficient and clean process for

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。