3,3'-(2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-(2,2,2-Trifluoroethylidene)di(1H-indole)；3-[2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂
• 分子量: 314.31
• InChiKey: ORUPYBVKRBPQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3'-(2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  通过合并的混合物中的新催化反应对生物活性化合物进行高通量筛选。

  摘要：

  为了增加寻找具有医学特性的新候选分子的机会，同时减少资源和工作量，本研究使用汇集的底物作为起始原料。然后从混合物中分离出具有抑制活性的双吲哚化合物，并通过优化吲哚骨架上的取代基来提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.061

文献信息

• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。
• Alcohols as Fluoroalkyl Synthons: Ni‐catalyzed Dehydrogenative Approach to Access Polyfluoroalkyl Bis‐indoles
  作者：V. Arun、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/chem.202003912

  日期：2020.12.15

  An acceptorless dehydrogenative strategy for the synthesis of polyfluoroalkylated bis‐indoles is described by employing an earth‐abundant nickel‐based catalytic system under air. The notable feature of the present transformation is the use of bench stable and easily affordable polyfluorinated alcohols without any pre‐functionalization for the introduction of precious polyfluoroalkyl groups. The developed

  通过在空气中使用富含地球的镍基催化体系，描述了一种用于合成多氟烷基化双吲哚的无受体脱氢策略。本转化的显着特点是使用了稳定的，易于负担的多氟代醇，无需进行任何预功能化即可引入珍贵的多氟烷基。所开发的简单协议以可持续的方式完成了与生物学相关的氟代烷基双吲哚。广泛的DFT研究预测了吲哚分子在多氟化醇脱氢过程中稳定过渡态的独特作用，大概是通过非共价π⋅⋅⋅π和H键相互作用。
• Tertiary Amides as Fluoroalkyl Aldehyde Surrogates: Access to <i>meso</i>-Fluorinated Bis(heteroaryl)methanes
  作者：Paweł J. Czerwiński、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03839

  日期：2022.12.23

  fluoroalkyl aldehydes. This discovery is applied to the one-pot synthesis of a symmetrical and, more challengingly, unsymmetrical meso-fluoroalkylated bis(heteroaryl)methanes via a Schwartz’s reagent-mediated reductive activation. The usefulness of this approach for the introduction of a fluoromethylated carbon bridge was proven by implementation of the developed methodology in the synthesis of a fluorine-decorated

  已经发现叔的、吗啉衍生的氟代烷基酰胺是氟代烷基醛的有效、容易获得、实验室稳定的替代物。这一发现适用于通过 Schwartz 试剂介导的还原活化一锅法合成对称且更具挑战性的不对称内消旋氟烷基化双（杂芳基）甲烷。通过在氟修饰的双吡咯甲烷骨架和 α-烷基化 BODIPY 核的合成中实施开发的方法，证明了这种引入氟甲基化碳桥的方法的有效性。
• JP6263814
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Convenient preparation of 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines via Friedel–Crafts reaction of α-trifluoroacetaldehyde hemiaminal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00407-3

  日期：2001.3

  Electrophilic substitution of indole with trifluoroacetaldehyde hemiaminals 1a-f, prepared from primary amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE), proceeds readily in the presence of Lewis acids. Formation of N-alkyl 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines (2) is preferred in the presence of BF3, but yield of 2,2,2-trifluoroethyl alcohol (3) markedly increases when ZnI2 is used. A stereochemistry study clearly showed that ethylamines 2e and 2f are produced with high diastereoselective excess when the optically active hemiaminals 1e and 1f are used. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.