(1R,4S,5R)-3-fluoro-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-3-fluoro-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Anhydro-3-fluoro-quinic acid；(1R,4S,5R)-3-fluoro-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₉FO₅
• 分子量: 192.144
• InChiKey: DGZQZSSRYAJDAX-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 potassium metaperiodate 、 二乙胺基三氟化硫 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1R,4S,5R)-3-fluoro-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1R，4S，5R）-3-氟-1，4，5-三羟基-2-环己烯-1-羧酸：II型脱氢喹啉酶催化的烯醇化物中间体的氟类似物。

  摘要：

  由II型脱氢喹啉酶催化的反应中烯醇盐中间体的氟类似物是由天然存在的（-）-奎宁酸经七个步骤制备的，已被证明是迄今为止报道的分枝杆菌II型酶最有效的抑制剂。结核。

  DOI：

  10.1039/b404535a

文献信息

• Vinyl fluoride as an isoelectronic replacement for an enolate anion: Inhibition of type II dehydroquinases
  作者：Martyn Frederickson、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1039/b205105m

  日期：2002.8.21

  A vinyl fluoride analogue of the intermediate in the reaction catalysed by type II dehydroquinase enzymes has been synthesized over seven steps from (-)-quinic acid and shown to be a potent enzyme inhibitor.

  由II型脱氢喹啉酶催化的反应中中间体的氟乙烯类似物是由（-）-奎宁酸经7个步骤合成的，显示是有效的酶抑制剂。
• (1R,4S,5R)-3-Fluoro-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid: the fluoro analogue of the enolate intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinases
  作者：Martyn Frederickson、Aleksander W. Roszak、John R. Coggins、Adrian J. Lapthorn、Chris Abell

  DOI：10.1039/b404535a

  日期：——

  The fluoro analogue of the enolate intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinases has been prepared from naturally occurring (-)-quinic acid over seven steps and has been shown to be the most potent inhibitor reported to date of the type II enzyme from Mycobacterium tuberculosis.

  由II型脱氢喹啉酶催化的反应中烯醇盐中间体的氟类似物是由天然存在的（-）-奎宁酸经七个步骤制备的，已被证明是迄今为止报道的分枝杆菌II型酶最有效的抑制剂。结核。