3,3'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 1543023-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1543023-61-5
• 化学式: C₂₄H₁₇F₃N₂
• 分子量: 390.408
• InChiKey: UZHBXURCXRMCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到3,3'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化三氟甲基酮的直接芳基化和甲基酮的二芳基化的密度泛函研究：CF 3基团的反应机理和重要作用†

  摘要：

  通过DFT方法研究了手性磷​​酸催化苯乙酮与吲哚之间二芳基化反应的详细机理，并将其与2,2,2-三氟苯乙酮与吲哚之间的反应机理进行了比较。计算结果证实了我们先前的假设，即酮中的CF 3基团在活化底物和稳定叔醇的单一芳基化产物中起着完美的双重作用。还证明了甲基酮的CH 3基团中的F取代比例不同（CH 3− n F n，n= 0、1、2、3）对拟议的二芳基化过程的键脱水步骤的活化能有不同的影响，并确定后续的重芳基化是继续进行还是被抑制。通过我们在80°C下进行的其他实验已验证了在较高的反应温度下可以克服二芳基化反应的决定速率脱水步骤中CF 3和CHF 2酮的阻障性的计算预测。此外，已经用两层ONIOM方法研究了手性磷​​酸催化的三氟甲基酮的单芳基化的高对映选择性。实验观察到的对映异构体过量可以成功地合理化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42157k

文献信息

• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• Trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed solvent-free bisindolylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Yi Wang、Yu Yuan、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.078

  日期：2014.1

  A trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed solvent-free bisindolylation reaction of indoles with alkyl and aryl trifluoromethyl ketones has been developed. The trifluoromethyl-substituted bisindolylalkane derivatives were synthesized in moderate to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.