[5′-O-(3'-fluoro-2′,3′-dideoxythymidinyl)] [(-)-5′-O-(2',3'-dideoxy-3'-thia-5-fluorocytidinyl)] 1,14-tetradecandioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [5′-O-(3'-fluoro-2′,3′-dideoxythymidinyl)] [(-)-5′-O-(2',3'-dideoxy-3'-thia-5-fluorocytidinyl)] 1,14-tetradecandioate
• 英文别名: O14-[[(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] O1-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl] tetradecanedioate；14-O-[[(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl] 1-O-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl] tetradecanedioate
• 化学式: C₃₂H₄₅F₂N₅O₉S
• 分子量: 713.8
• InChiKey: ZMPWMCASKQVUSI-SBYGTGEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3’-脱氧-3-氟胸苷 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [5′-O-(3'-fluoro-2′,3′-dideoxythymidinyl)] [(-)-5′-O-(2',3'-dideoxy-3'-thia-5-fluorocytidinyl)] 1,14-tetradecandioate
  参考文献：
  名称：

  二核苷逆转录酶抑制剂的不对称长链二羧酸酯的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列11种不对称的二核苷逆转录酶抑制剂的二羧酸盐共轭物。用3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT），3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷（ FLT），2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）或5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（FTC）。在单轮感染试验中评估了合成化合物对HIV-1 X4（IIIB）和R5（BaL）病毒株的抗HIV活性。结果表明，核苷的十四烷酸酯比相应的母体核苷和核苷结合物具有更强的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.031

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activities of unsymmetrical long chain dicarboxylate esters of dinucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hitesh K. Agarwal、Bhupender S. Chhikara、Gustavo F. Doncel、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.031

  日期：2017.5

  dicarboxylic acids, succinic acid, suberic acid and 1,14-tetradecandioc acid, were diesterified with either 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AZT), 3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidine (FLT), 2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine (3TC), or 5-fluoro-2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine (FTC). The anti-HIV activity of synthesized compounds was evaluated against HIV-1 X4 (IIIB) and R5 (BaL) viral strains in single-round infection

  合成了一系列11种不对称的二核苷逆转录酶抑制剂的二羧酸盐共轭物。用3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT），3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧胸苷（ FLT），2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）或5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（FTC）。在单轮感染试验中评估了合成化合物对HIV-1 X4（IIIB）和R5（BaL）病毒株的抗HIV活性。结果表明，核苷的十四烷酸酯比相应的母体核苷和核苷结合物具有更强的抗HIV活性。