6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD04117107
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UMZURMUNTPASCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到N-(5-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k

文献信息

• CuBr catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes: direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00776c

  日期：——

  Copper bromide catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes provides direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines.

  铜溴化物催化的氧化偶联反应将2-氨基吡啶与肉桂醛直接偶联，可直接合成3-甲醛基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization: direct access to sensitive formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Li-Hai Zhai、Li-Hong Guo、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c5ra19085a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines was achieved easily from cyclization of aminopyridines and cinnamaldehydes via copper catalysis. This oxidative cyclization process involved direct C–H bond functionalization, and C–C/C–N bond formation. In this transformation, the sensitive aldehyde group was preserved under oxidative conditions.

  通过铜催化氨基吡啶和肉桂醛的环化，很容易实现直接合成甲酰基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的直接方法。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化和C–C / C–N键形成。在该转化中，敏感的醛基在氧化条件下得以保留。
• Palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed site-selective C–H olefination of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Davinder Singh、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1ob01683k

  日期：——

  Herein, we disclose an efficient Pd(II)-catalyzed site selective C8 alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridines with electronically biased olefinic substrates. Notably, besides the presence of four C–H sites available, selective mono-alkenylation was achieved by N-chelation overriding O-chelation. The versatility and scalability of the catalysis enabled the selective late-stage functionalization of a marketed

  在此，我们公开了一种有效的 Pd( II ) 催化位点选择性 C8 烯基化咪唑并[1,2- a ]吡啶与电子偏压烯烃底物。值得注意的是，除了存在四个可用的 C-H 位点外，选择性单烯基化是通过 N-螯合压倒 O-螯合来实现的。催化的多功能性和可扩展性使已上市药物唑胺的选择性后期功能化成为可能。各种取代的杂芳基烯烃可以以中等至良好的产率和高 C8 区域选择性提供。
• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。
• Synthesis of fused imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines derivatives through cascade C(sp²)–H functionalizations
  作者：Bin Li、Nana Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c9ob01744e

  日期：——

  naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridine derivatives from the cascade reactions of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines with a-diazo carbonyl compounds via Rh(iii)-catalyzed regioselective C(sp2)-H alkylation followed by intramolecular annulation is presented. Interestingly, when simple 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines were used as the substrates, 5,6-disubstituted naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines were efficiently

  从2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与α-的级联反应高效合成各种取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶衍生物提出了通过Rh（iii）催化的区域选择性C（sp2）-H烷基化，然后进行分子内环氧化的重氮羰基化合物。有趣的是，当使用简单的2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶作为底物时，可以有效地获得5,6-二取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶。 ，而使用2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶-3-甲醛作为底物可得到萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶-5-羧酸酯主导产品。与用于合成萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的文献方法相比，