6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD04117107
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UMZURMUNTPASCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到N-(5-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k

文献信息

• CuBr catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes: direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00776c

  日期：——

  Copper bromide catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes provides direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines.

  铜溴化物催化的氧化偶联反应将2-氨基吡啶与肉桂醛直接偶联，可直接合成3-甲醛基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization: direct access to sensitive formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Li-Hai Zhai、Li-Hong Guo、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c5ra19085a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines was achieved easily from cyclization of aminopyridines and cinnamaldehydes via copper catalysis. This oxidative cyclization process involved direct C–H bond functionalization, and C–C/C–N bond formation. In this transformation, the sensitive aldehyde group was preserved under oxidative conditions.

  通过铜催化氨基吡啶和肉桂醛的环化，很容易实现直接合成甲酰基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的直接方法。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化和C–C / C–N键形成。在该转化中，敏感的醛基在氧化条件下得以保留。
• Palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed site-selective C–H olefination of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Davinder Singh、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1ob01683k

  日期：——

  Herein, we disclose an efficient Pd(II)-catalyzed site selective C8 alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridines with electronically biased olefinic substrates. Notably, besides the presence of four C–H sites available, selective mono-alkenylation was achieved by N-chelation overriding O-chelation. The versatility and scalability of the catalysis enabled the selective late-stage functionalization of a marketed

  在此，我们公开了一种有效的 Pd( II ) 催化位点选择性 C8 烯基化咪唑并[1,2- a ]吡啶与电子偏压烯烃底物。值得注意的是，除了存在四个可用的 C-H 位点外，选择性单烯基化是通过 N-螯合压倒 O-螯合来实现的。催化的多功能性和可扩展性使已上市药物唑胺的选择性后期功能化成为可能。各种取代的杂芳基烯烃可以以中等至良好的产率和高 C8 区域选择性提供。
• Synthesis, Molecular Docking, BSA, and In Vitro Reactivation Study of Imidazopyridine Oximes Against Paraoxon Inhibited Acetylcholinesterase
  作者：Ashima Thakur、Jayant Patwa、Abha Sharma、Swaran Jeet Singh Flora

  DOI：10.2174/1573406417666210208223240

  日期：2022.2

  system (CNS) acetylcholinesterase. Therefore, there is a need of a reactivator that could cross the BBB and reactivate the OP inhibited acetylcholinesterase. OBJECTIVE The objectives of the study were synthesis, molecular docking, BSA binding, and in-vitro estimation of oximes of various substituted imidazo [1,2-a]pyridine against paraoxon inhibited acetylcholinesterase. METHODS The reactivators were synthesized

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用
• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。