乙酸,[[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧代]-,(1S,2R)-2-苯基环己基酯 | 132201-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸,[[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧代]-,(1S,2R)-2-苯基环己基酯
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-Phenyl-1-cyclohexyl triisopropylsilyloxyacetate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] 2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetate
• CAS: 132201-30-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: LZACTVWQMDJYGT-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 乙酸,[[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧代]-,(1S,2R)-2-苯基环己基酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 3-Triisopropylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (+)-(1S,2R)-2-Phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到乙酸,[[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧代]-,(1S,2R)-2-苯基环己基酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Synthesis of a Next-Generation Taxoid by Rapid Methylation Amenable for ¹¹C-Labeling
  作者：Joshua D. Seitz、Tao Wang、Jacob G. Vineberg、Tadashi Honda、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03284

  日期：2018.3.2

  synthetic route features a highly stereoselective chiral ester enolate–imine cyclocondensation, regioselective hydrostannation of the resulting β-lactam, and the Stille coupling of the novel vinylstannyl taxoid intermediate with methyl iodide. Conditions have been established to allow the rapid methylation and HPLC purification of the target compound in a time frame amenable to 11C-labeling for applications

  下一代紫杉醇，例如SB-T-1214，是高度有效的细胞毒素剂，在体内对耐药性肿瘤表现出显着的功效，包括那些过表达P-糖蛋白（Pgp）外排泵的药物。由于SB-T-1214并非Pgp介导外排的底物，因此与紫杉醇或多西他赛都是Pgp底物相比，它可能表现出明显不同的生物分布和肿瘤蓄积特征。为了使用正电子发射断层扫描（PET）研究SB-T-1214的生物分布和肿瘤蓄积水平，已开发出一种新的合成途径以允许将11种C，是在化学合成的最后一步，通过甲基碘，通常使用的发射正电子的放射性核素。该合成路线具有高度立体选择性的手性酯烯酸酯-亚胺环缩合，所得β-内酰胺的区域选择性加氢锡化以及新型乙烯基锡烷基紫杉烷中间体与碘甲烷的Stille偶联。已经建立了条件，可以在适合11 C-标记的时间范围内快速甲基化和HPLC纯化目标化合物，以用于PET研究。
• New and efficient routes to norstatine and its analogs with high enantiomeric purity by β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud、Mangzhu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89019-9

  日期：1992.9

  Norstatine and its analogs, i.e., 3-amino-2-hydroxyalkanoic acids, with high enantiomeric purity are obtained through effecient asymmetric synthesis of 3-silyloxy-β-lactams by chiral enolate - imine cyclocondensation, followed by hydrolysis.

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。
• OJIMA, IWAO;HABUS, IVAN;ZHAO, MANGZHU;GEORG, GUNDA I.;JAYASINGHE, LALITH +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1681-1683
  作者：OJIMA, IWAO、HABUS, IVAN、ZHAO, MANGZHU、GEORG, GUNDA I.、JAYASINGHE, LALITH +

  DOI：——

  日期：——