(+)-(1S,2R)-2-Phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate | 144666-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-Phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] 2-hydroxyacetate
• CAS: 144666-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YABDRNQRCVOCDW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (+)-(1S,2R)-2-Phenyl-1-cyclohexyl hydroxyacetate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到乙酸,[[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧代]-,(1S,2R)-2-苯基环己基酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Process for the production of chiral hydroxy-.beta.-lactams and
  申请人：The Research Foundation State University of New York

  公开号：US05294737A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  The reaction between a hydroxyacetic acid derivative bearing an oxygen protecting group and a chiral auxiliary group and an imine produces chiral .beta.-lactams. Hydrolysis of the chiral .beta.-lactams produces chiral amino acid analogs.

  羟基乙酸衍生物与带有氧保护基和手性辅助基团的亚胺反应，产生手性β-内酰胺。手性β-内酰胺水解后产生手性氨基酸类似物。
• US5294737A
  申请人：——

  公开号：US5294737A

  公开（公告）日：1994-03-15