乙酸,[[[(2-溴乙基)氨基]羰基]硫代]- | 137914-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酸,[[[(2-溴乙基)氨基]羰基]硫代]-
• 英文名称: 1-bromo-3-aza-4-oxo-5-thiaheptanoic acid
• 英文别名: 5-aza-7-bromo-4-oxo-3-thiaheptanoic acid；{[(2-Bromoethyl)carbamoyl]sulfanyl}acetic acid；2-(2-bromoethylcarbamoylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 137914-54-6
• 化学式: C₅H₈BrNO₃S
• 分子量: 242.093
• InChiKey: KJVDIPIYCZXKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,[[[(2-溴乙基)氨基]羰基]硫代]- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-aza-7-bromo-4-oxo-3-thiaheptanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氧乙基异硫氰酸酯与卤代羧酸的意外反应

  摘要：

  2-乙烯基氧基乙基异硫氰酸酯与脂肪族卤代羧酸的反应以定量产率产生它们的1-(2-异硫氰酸根合乙氧基)乙基酯。1-(2-isothiocyanatoethoxy)ethyl chloro(bromo)acetate 和 3-bromopropanoate 不寻常的重排为 5-aza-7-chloro(bromo)-4-oxo-3-thiaheptanoic 和 6-aza-8-bromo-分别观察到 5-oxo-4-thiaoctanoic 酸。单卤代羧酸和它们的酯被证明很容易烷基化 1,3-恶唑烷-2-硫酮以形成相同的硫庚酸和硫辛酸及其酯。

  DOI：

  10.1007/bf00697083
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(bromoacetoxy)ethoxy>ethyl isothiocyanate 反应 48.0h， 生成 乙酸,[[[(2-溴乙基)氨基]羰基]硫代]-
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氧乙基异硫氰酸酯与卤代羧酸的意外反应

  摘要：

  2-乙烯基氧基乙基异硫氰酸酯与脂肪族卤代羧酸的反应以定量产率产生它们的1-(2-异硫氰酸根合乙氧基)乙基酯。1-(2-isothiocyanatoethoxy)ethyl chloro(bromo)acetate 和 3-bromopropanoate 不寻常的重排为 5-aza-7-chloro(bromo)-4-oxo-3-thiaheptanoic 和 6-aza-8-bromo-分别观察到 5-oxo-4-thiaoctanoic 酸。单卤代羧酸和它们的酯被证明很容易烷基化 1,3-恶唑烷-2-硫酮以形成相同的硫庚酸和硫辛酸及其酯。

  DOI：

  10.1007/bf00697083

文献信息

• Nedolya, N. A.; Papsheva, N. P.; Afonin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1983 - 1985
  作者：Nedolya, N. A.、Papsheva, N. P.、Afonin, A. V.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected result of the reaction of 2-vinyloxyethyl isothiocyanate with bromoacetic acid
  作者：N. A. Nedolya、N. P. Papsheva、A. V. Afonin、B. A. Trofimov、V. A. Kukhareva、T. V. Kashik

  DOI：10.1007/bf00963509

  日期：1991.10

  2-[1-(Bromoacetoxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate (II) (BrCH2CO2CH(CH3)OCH2CH2. N=C=S) was found to be an adduct of 2-vinyloxyethyl isothiocyanate (I) with bromoacetic acid. Upon storage, (II) rearranges to previously unreported 1-bromo-3-aza-4-oxo-5-thiaheptanoic acid (III) (BrCH2CH2NHC(O)CH2CO2H).
• Nedolya, N. A.; Afonin, A. V.; Papsheva, N. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1985 - 1986
  作者：Nedolya, N. A.、Afonin, A. V.、Papsheva, N. P.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected reaction of 2-vinyloxyethyl isothiocyanate with halocarboxylic acids
  作者：N. A. Nedolya、N. P. Papsheva、A. V. Afonin、V. A. Kukhareva、T. V. Kashik、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf00697083

  日期：1993.2

  with aliphatic halocarboxylic acids give rise to their 1-(2-isothiocyanatoethoxy)ethyl esters in quantitative yields. An unusual rearrangement of 1-(2-isothiocyanatoethoxy)ethyl chloro(bromo)acetate and 3-bromopropanoate to 5-aza-7-chloro(bromo)-4-oxo-3-thiaheptanoic and to 6-aza-8-bromo-5-oxo-4-thiaoctanoic acids, respectively, was observed. Monohalocarboxylic acids and their esters were shown to readily

  2-乙烯基氧基乙基异硫氰酸酯与脂肪族卤代羧酸的反应以定量产率产生它们的1-(2-异硫氰酸根合乙氧基)乙基酯。1-(2-isothiocyanatoethoxy)ethyl chloro(bromo)acetate 和 3-bromopropanoate 不寻常的重排为 5-aza-7-chloro(bromo)-4-oxo-3-thiaheptanoic 和 6-aza-8-bromo-分别观察到 5-oxo-4-thiaoctanoic 酸。单卤代羧酸和它们的酯被证明很容易烷基化 1,3-恶唑烷-2-硫酮以形成相同的硫庚酸和硫辛酸及其酯。
• Nedolya, N. A.; Gerasimova, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 220 - 225
  作者：Nedolya, N. A.、Gerasimova, V. V.

  DOI：——

  日期：——