N-methoxycarbonyl-3-formyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-3-formyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: methyl 5-formyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SHPSBBZEMQBPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-3-formyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 palladium diacetate 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 212.75h， 生成 帕罗西汀杂质04(单体)
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine

  摘要：

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol060248e
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzyl-1,2,5,6,tetrahydro-pyridin-3-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-3-formyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w

文献信息

• Dérivés de l'oxime du 1,2,5,6-tétrahydropyridin-3-carboxaldéhyde, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0308283A1

  公开（公告）日：1989-03-22

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle R' représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone et R représente un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone éventuellement substitué, un radical aryle renfermant jusqu'à 14 atomes de carbone éventuellement substitué, un radical aralkyle renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone éventuellement substitué, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides organiques ou minéraux, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant.

  本发明的目的是式(I)化合物： 其中 R'代表氢原子，饱和或不饱和、直链、支链或环状烷基，最多含有 8 个碳原子，R 代表任选取代的饱和或不饱和、直链、支链或环状烷基，最多含有 18 个碳原子、含有多达 14 个碳原子的任选取代的芳基、含有多达 18 个碳原子的任选取代的芳烷基，以及它们与有机酸或矿物酸的加成盐、它们的制备、它们作为药物的用途和含有它们的组合物。
• Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine
  作者：Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/ol060248e

  日期：2006.4.1

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.
• Sulfur Monoxide Transfer from<i>peri</i>-Substituted Trisulfide-2-oxides to Dienes: Substituent Effects, Mechanistic Studies and Application in Thiophene Synthesis
  作者：Richard S. Grainger、Bhaven Patel、Benson M. Kariuki、Louise Male、Neil Spencer

  DOI：10.1021/ja108865w

  日期：2011.4.20

  followed by in situ trapping by diene. Transfer of SO also occurs upon irradiation at room temperature, but yields of sulfoxide are lower. Dehydration of the sulfoxides under Pummerer conditions gives thiophenes, including the naturally occurring thioperillene. Two dienes form thiophenes directly under the SO transfer conditions. The methodology is applied in a formal synthesis of the antiplatelet medication

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。