1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone；1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₄S
• 分子量: 308.33
• InChiKey: WYFFYNPGLARJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 在 哌啶 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 / CuCl2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮的分子内环化反应构建磺酰基二苯并恶双环[3.3.1]壬烷和芳基萘

  摘要：

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001021
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  MeONH2·HCl介导的α-亚甲基化/缀合α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜的共轭反应：通往3-Sulfonylchroman-4-ones

  摘要：

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707245

文献信息

• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• <i>p</i>-TsOH-mediated synthesis of substituted 2,4-diaryl-3-sulfonylquinolines from functionalized 2-aminobenzophenones and aromatic β-ketosulfones under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Wei-Chih Lo、Yu-Ting Cheng、Meng-Yang Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c9ob02445j

  日期：——

  This study describes an efficient protocol for the preparation of substituted 2,4-diaryl-3-sulfonylquinolines from functionalized 2-aminobenzophenones and aromatic β-ketosulfones by using p-toluenesulfonic acid monohydrate under microwave irradiation. In this atom-economical synthetic route, a series of pharmaceutically active 3-arylsulfonylquinolines with good functional group tolerance are prepared

  这项研究描述了在微波辐射下使用对甲苯磺酸一水合物从官能化的2-氨基二苯甲酮和芳香族β-酮砜制备取代的2,4-二芳基-3-磺酰基喹啉的有效方案。在这种原子经济的合成途径中，以良好的至优异的产率制备了具有良好的官能团耐受性的一系列药物活性的3-芳基磺酰基喹啉。一些结构通过单晶X射线衍射分析确认。
• Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02857

  日期：2019.1.4

  2-formyl azaarenes (pyridines and quinolones) provides azaaryl (pyridyl and quinolyl) aurones and flavones under warming and refluxing toluene reaction conditions via the formation of the intermediate of sulfonyl chroman-4-one. The uses of various solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。
• Gram-Scale Synthesis of 3-Sulfonyl Flavanones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai、Yu-Lun Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02980

  日期：2020.1.17

  In this paper, an easy-operational, high-yielding method for the gram-scale synthesis of 3-sulfonyl flavanones is described by a one-pot straightforward POCl3 mediated intermolecular (5 + 1) annulation of the β-ketosulfones with an o-hydroxyaryl group (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile) in refluxing toluene for 3 h. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol

  在本文中，通过一锅简单的POCl3介导的β-酮砜的分子间（5 + 1）环氧基与邻位环糊精的反应，描述了一种易于操作的高产方法，用于克级合成3-磺酰基黄烷酮。甲苯回流3小时后，得到羟基芳基（双亲核试剂）和芳醛（双亲电试剂）。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（CO）和一个碳-碳（CC）键的形成提供了一种高效的环空方法。
• One-pot construction of dispirocyclohexanes <i>via</i> K₂CO₃-mediated desulfonylative Michael–Michael–aldol (2 + 2 + 2) annulation of sulfonyl 2-pyridyl flavanones and methylketones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Han-Yu Chen

  DOI：10.1039/d0ob01404d

  日期：——

  K2CO3-mediated one-pot tandem conversion from sulfonyl 2-pyridyl flavanones to dipyridyl dispirocyclohexanes with contiguous multiple stereogenic centers was accomplished in good yields via an intramolecular desulfonylative ring-contraction of sulfonyl 2-pyridyl flavanones followed by an intermolecular Michael–Michael–aldol (2 + 2 + 2) annulation of the resulting pyridyl aurone intermediate with methyl

  K 2 CO 3介导的从磺酰基 2-吡啶基黄烷酮到具有连续多个立体中心的二吡啶基二螺环己烷的一锅串联转化通过磺酰基 2-吡啶基黄烷酮的分子内脱磺基环收缩和分子间 Michael-Michael以良好的产率完成在简便、开放容器、廉价和环保的反应条件下，用甲基酮对所得的吡啶基金黄酮中间体进行–aldol (2 + 2 + 2) 环化。本文提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键的形成提供了高效的闭环。