1-pivaloyl-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-pivaloylindole-3-carbaldehyde；1-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZRWIIBPYVSVCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  对两个互补方案的系统研究，可对N-吡咯并林醇进行一般，温和和有效的脱保护

  摘要：

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.098
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 三甲基乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到1-pivaloyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the Deprotection of N-Pivaloylindoles, Carbazoles and β-Carbolines with LDA

  摘要：

  在 40-45 °C的温度下，用 2 个等量的 LDA 处理各种取代的吲哚，可快速有效地对其进行脱保护。这种方法还扩展到了 N-新戊酰基咔唑和 δ-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836060

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Regioselective C4-Amidation of Indoles under Mild Conditions
  作者：Shuyou Chen、Boya Feng、Xuesong Zheng、Jiangliang Yin、Shiping Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00730

  日期：2017.5.19

  An efficient Ir-catalyzed amidation of indoles with sulfonyl azides is disclosed, affording diverse C4-amidated indoles exclusively under mild conditions. In this protocol, a variety of indoles with commonly occurring functional groups such as formyl, acetyl, carboxyl, amide, and ester at the C3 position are well tolerated.

  公开了一种用磺酰叠氮化物有效地将吲哚用铱催化的酰胺化酰胺，仅在温和条件下提供各种C 4酰胺化的吲哚。在该协议中，对在C3位置具有常见官能团（如甲酰基，乙酰基，羧基，酰胺和酯）的各种吲哚都具有良好的耐受性。