(Z)-1,2-diphenylvinyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenylvinyl benzoate
• 英文别名: [(Z)-1,2-diphenylethenyl] benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: GHSZJYRYRFJGNI-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 苯甲酸 在 [Au(bis(imino)acenaphthene-IPr)carbazole] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(Z)-1,2-diphenylvinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  卡宾-金属-氨基 (CMA) 配合物的合成及其作为无活化剂、金催化羧酸与炔烃加成的预催化剂的用途

  摘要：

  提出了一种可持续的合成N-H 金属化路线，以制备带有骨架改性（和经典）NHC 配体、咔唑和胺的卡宾-金属-酰胺 (CMA) 配合物。CMA 首次用作羧酸与炔烃的分子间和分子内加成的预催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202201224

文献信息

• Highly Efficient Gold(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Internal Alkynes
  作者：Stéphanie Dupuy、Danila Gasperini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acscatal.5b02090

  日期：2015.11.6

  We report the highly efficient gold-catalyzed hydrocarboxylation of internal alkynes that operates under solvent- and silver-free conditions. This new, simple, and eco-friendly protocol allows for the synthesis of a wide variety of functionalized aryl and alkyl enol esters in high yields, with Z-stereospecificity and good regioselectivities and without the requirement for purification by chromatography

  我们报告了在无溶剂和无银条件下运行的内部炔烃的高效金催化加氢羧化反应。这种新的，简单且环保的方案允许以Z-立体特异性和良好的区域选择性高收率合成多种功能化的芳基和烷基烯醇酯，而无需通过色谱纯化。该方法代表用于合成烯醇酯的方便，操作上简单的方法。
• Synthesis of Enol Esters through Silver-catalyzed or -mediated Hydroacyloxylation of Internal Alkynes
  作者：Nanae Kikui、Tomoaki Hinoue、Yoshinosuke Usuki、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.170986

  日期：2018.2.5

  The silver-catalyzed hydroacyloxylation of internal alkynes with tertiary alkanoic acids proceeds stereoselectively to produce (Z)-enol esters. α,β-Unsaturated carboxylic acids and benzoic acids also undergo silver-mediated addition toward alkynes effectively.

  内部炔烃与叔链烷酸的银催化氢酰氧基化立体选择性地进行以产生 (Z)-烯醇酯。α,β-不饱和羧酸和苯甲酸也能有效地进行银介导的炔烃加成。
• Hydrocarboxylation of unactivated internal alkynes with carboxylic acids catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Atsushi Takahashi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.046

  日期：2011.1

  Dinuclear palladium complexes catalyzed addition reactions of carboxylic acid O–H bond to unactivated internal alkynes. The reaction afforded a trans-adduct selectively.

  双核钯配合物催化羧酸O–H键与未活化的内部炔烃的加成反应。该反应选择性地提供了反式加合物。
• Addition of carboxylic acids to alkynes catalysed by ruthenium complexes
  作者：Michal Rotem、Youval Shvo

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80084-o

  日期：1993.4

  [Ru(PhCOO)(CO)2(PhCOOH)]2, the catalyst, indicates that the active catalytic species are mononuclear ruthenium complexes. A stoichiometric reaction modelled on the catalytic reaction was monitored by infrared spectroscopy and finally quenched with PPh3. The quenching products were identified as new mononuclear ruthenium complexes, and these identifications greatly facilitated understanding of the mechanism leading

  已经发现，通过Ru 3（CO）12以及具有一般结构[Ru（RCOO）（CO）2（L）] 12的二聚羧酸钌钌配合物可以催化向炔烃中添加羧酸。反应产生乙烯基酯。发现对于酸和炔烃都是通用的。在与苯基乙炔的反应中也形成了重排的区域异构体乙烯基酯。已经观察到羧酸的立体特异性动力学控制的顺式加成至三键。不对称炔烃的区域选择性很差。观察到相对于[Ru（PhCOO）（CO）2（PhCOOH）] 2的1/2反应阶数催化剂表示活性催化物质是单核钌络合物。通过红外光谱法监测以催化反应为模型的化学计量反应，最后用PPh 3淬灭。淬灭产物被鉴定为新的单核钌配合物，并且这些鉴定极大地促进了对导致建议的催化循环的机理的理解。
• A Selective Palladium-Catalyzed Carbonylative Arylation of Aryl Ketones to Give Vinylbenzoate Compounds
  作者：Johannes Schranck、Anis Tlili、Helfried Neumann、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202895

  日期：2012.12.3

  Preparation of enols: When treated with [Pd(cinnamyl)Cl}2]/cataCXium A (nBuPAd2, Ad=adamantyl) under an atmosphere of CO, aryl ketones react with aryl halides in a carbonylative CO coupling reaction to form (Z)‐vinyl benzoates (see scheme).

  烯醇的制备：在CO气氛下用[Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / cataCXium A（n BuPAd 2，Ad =金刚烷基）处理时，芳基酮与芳基卤化物在羰基化CO偶联反应中反应为形式（Z）-乙烯基苯甲酸酯（请参阅方案）。