2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• mdl: MFCD06363471
• 分子量: 227.29
• InChiKey: YGJSREKVWCOLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Cyano-6-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-4-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与吡啶硫酮衍生物的反应：噻吩[2,3-b]吡啶、吡啶并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶并[2',3':4]的合成和表征,5] 噻吩并[2,3-b]-嘧啶酮、吡唑啉酮 [3',4':4,5] 噻吩并[2,3-b]吡啶和氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要 噻吩并[2,3-b]吡啶5a,b、2-S-甲基乙酰基吡啶衍生物7、2-S-甲基二乙基吡啶衍生物7b、2-S-甲基乙氧基羰基吡啶衍生物12a、2-S-甲基乙酰乙氧基羰基吡啶衍生物12和2-S-甲基吡啶衍生物28，分别由吡啶硫酮3与苯甲酰溴衍生物、氯丙酮、α-氯乙酰丙酮、氯乙基丙酮、α-氯乙基乙酰乙酸酯和甲基碘反应得到。用 10% KOH、亚硝酸、水合肼、甲酸、乙酸酐和乙酸进行几次环化反应，在先前获得的新环系统上产生一个额外的环。

  DOI：

  10.1080/10426509708043543
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以75%的产率得到2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methylmorpholinium 6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridine-2-thio(seleno)lates and 3-[aryl(hetaryl)]-2-cyanoprop-2-enethioamides by michael reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014120185

文献信息

• Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、I. O. Matusov、I. V. Dyachenko、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120060

  日期：2018.12

  1H-indole-3-carbaldehyde with various CH acids gave a number of substituted 3-(1H-indol-3-yl)acrylonitriles and acrylamides which were alkylated to afford the corresponding N-alkyl derivatives. The latter were used as Michael acceptors in the synthesis of 4H-pyran, pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline, and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives containing an indole fragment.

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。
• A New Approach to the Synthesis of Functional Derivatives of 3-(4-Pyridinyl)-1H-indole and 4-(1H-Indol-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、B. S. Krivokolysko、K. A. Frolov

  DOI：10.1134/s1070363218040114

  日期：2018.4

  Sequential reaction of indole-3-carbaldehyde with cyanothioacetamide and KOH led to the formation of potassium 6-amino-4-(1H-indol-3-yl)-3,5-dicyanopyridine-2-thiolate. S-Alkylation of the latter afforded new functional derivatives of 3-(pyridine-4-yl)-1H-indole and 4-(1H-indol-3-yl)-thieno[2,3-b]pyridine.
• Synthesis of 4-methylmorpholinium 6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridine-2-thio(seleno)lates and 3-[aryl(hetaryl)]-2-cyanoprop-2-enethioamides by michael reaction
  作者：I. V. Dyachenko、E. Yu. Ramazanova、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428014120185

  日期：2014.12
• REACTIONS WITH PYRIDINETHIONE DERIVATIVES: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF THIENYL[2,3-b]PYRIDINE, PYRIDO[2′,3′:4,5] THIENO[2,3-b]PYRIDAZINE, PYRIDO[2′,3′:4,5] THIENO[2,3-b]-PYRIMIDINONE, PYRAZOLINO [3′,4′:4,5] THIENO[2,3-b]PYRIDINE AND AMINOPYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE DERIVATIVES
  作者：Fawzy A. Attaby

  DOI：10.1080/10426509708043543

  日期：1997.7.1

  Abstract Thieno[2,3-b]pyridines 5a,b, 2-S-methylacetyl pyridine derivative 7 , 2-S-methyldiaetyl pyridine derivative 7b, 2-S-methylethoxycarbonyl pyridine derivative 12a, 2-S-methylacetylethoxycarbonyl pyridine derivative 12 and 2-S-methyl pyridine derivative 28 , had been obtained via the reaction of pyridinethione 3 with phenacyl bromide derivatives, chloroacetone, α-chloroacetylacetone, chloroethylacetone

  摘要 噻吩并[2,3-b]吡啶5a,b、2-S-甲基乙酰基吡啶衍生物7、2-S-甲基二乙基吡啶衍生物7b、2-S-甲基乙氧基羰基吡啶衍生物12a、2-S-甲基乙酰乙氧基羰基吡啶衍生物12和2-S-甲基吡啶衍生物28，分别由吡啶硫酮3与苯甲酰溴衍生物、氯丙酮、α-氯乙酰丙酮、氯乙基丙酮、α-氯乙基乙酰乙酸酯和甲基碘反应得到。用 10% KOH、亚硝酸、水合肼、甲酸、乙酸酐和乙酸进行几次环化反应，在先前获得的新环系统上产生一个额外的环。