1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；N-(3-methylbut-2-enyl)-indole-3-carboxaldehyde；1-(3,3-dimethylallyl)-3-formylindole；1-(3-methylbut-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: KVALMDUKSLRKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 N,N,N-trimethyl(1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)methanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N1-alkylindole-3-ylalkylammonium compounds as nicotinic acetylcholine receptor ligands

  摘要：

  In this study thirty-three novel indole derivatives were designed and synthesized based on the structure of deformylflustrabromine B (1), a metabolite isolated from the marine bryozoan Flustra foliacea L. The syntheses were carried out using standard methodologies and in good yields. The molecules were tested for their affinities for the alpha 4 beta 2*, alpha 3 beta 4*, alpha 7* and (alpha 1)(2)beta 1 gamma delta nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) sub-types. Binding assays showed that, among these ligands, compound 7c exhibited the highest affinity with K-i = 136.1, 93.9 and 862.4 nM for the alpha 4 beta 2*, alpha 3 beta 4*, and alpha 7* nAChRs subtypes, respectively. These results indicated that the indole core might be a useful scaffold for the development of new potent and selective nAChR ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.050
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of indole-benzimidazole hybrid molecules and evaluation of their in-vitro cytotoxic activities

  摘要：

  摘要癌症是世界上最致命的疾病之一，它给世界带来了有效治疗疾病的挑战，为了解决这个问题，人们正在研究大量的候选疗法。吲哚-苯并咪唑结构最近受到了广泛关注，因为含有这种结构的化合物具有很好的抗癌特性。我们合成了两个系列的新型吲哚-苯并咪唑杂化分子，即 2-(5-取代-1H-吲哚-3-基)-5-取代-1H-苯并[d]咪唑 5(a-f)和 2-(5-取代-1-(3-甲基丁-2-烯基)-1H-吲哚-3-基)-5-取代-1H-苯并[d]咪唑 6(a-f)，并通过光谱技术对其进行了表征。采用 MTT 法研究了这 12 个目标分子对人类卵巢癌细胞（SKOV-3）、人类前列腺癌细胞（PC-3）、人类宫颈癌细胞（HeLa）和人类急性单核细胞白血病细胞（THP-1）的体外细胞毒性活性。化合物 2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）-5-甲基-1H-苯并[d]咪唑（5e）的 IC50（μM）值分别为 23.69（SKOV-3）、73.05（PC-3）、64.66（HeLa）和 39.08（THP-1）； ； 关键词：吲哚 苯并咪唑 杂化分子 抗癌活性 ； ； Bull.Chem.Soc.2023，37（5），1209-1220； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i5.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i5.13

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective direct C4- and C5-diamidation of indoles and mechanistic studies
  作者：Shreedhar Devkota、Suyeon Kim、Seok Yeol Yoo、Sonaimuthu Mohandoss、Mu-Hyun Baik、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1sc02138a

  日期：——

  at the C4- and C5-positions using various dioxazolones is described. This novel protocol allows for the effective installation of two amide groups on the benzene ring in indole. A remarkably broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions are notable features of this protocol. Further explorations reveal that benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde is a viable substrate

  描述了使用各种二恶唑酮在 C4 和 C5 位进行钌 ( II ) 催化的区域选择性直接二酰胺化 3-羰基吲哚。这种新颖的协议允许在吲哚的苯环上有效安装两个酰胺基团。非常广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和温和的反应条件是该协议的显着特点。进一步的探索表明苯并[ b]噻吩-3-甲醛是一种可行的底物，并提供其相应的二酰胺化产物。二酰氨基吲哚进一步转化为各种功能化产品，用作金属离子检测的传感器。还进行了密度泛函理论研究以提出反应机制并提供对反应中观察到的区域选择性的详细理解。
• Identification of unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines as novel structural scaffolds of potential antibacterial agents
  作者：Xue-Mei Zhou、Qian-Yue Li、Xing Lu、Rammohan R.Yadav Bheemanaboina、Bo Fang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115773

  日期：2023.11

  The increasing incidence of antibiotic resistance has forced the development of unique antimicrobials with novel multitargeting mechanisms to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant pathogens. Structurally unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines (ISs) were exploited as novel promising antibacterial agents to confront stubborn drug resistance. Some prepared ISs possessed favorable

  抗生素耐药性发生率的增加迫使人们开发出具有新颖多靶点机制的独特抗菌药物，以对抗由多重耐药病原体引起的传染病。结构独特的吲哚氰乙烯磺酰苯胺（IS）被开发为新型有前景的抗菌剂来对抗顽固的耐药性。一些制备的 IS 对测试细菌具有良好的抑菌作用。尤其是，羟乙基IS 14a对多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌25922的抑制效果比诺氟沙星低8倍，MIC仅为0.5 μg/mL ，且具有低细胞毒性和快速杀菌特性。此外，该化合物还具有明显的消灭细菌生物膜的作用，可以有效缓解耐药性的产生。抗菌机制的初步评估表明，化合物14a可以破坏细胞膜完整性，导致细胞内蛋白质渗漏、乳酸脱氢酶失活和代谢抑制。羟乙基IS 14a介导过量活性氧的积累，进一步导致谷胱甘肽减少，导致细菌氧化损伤。此外，IS 14a可以嵌入 DNA 中，阻碍 DNA 的生物学功能。量子化学研究表明，能隙最低的IS 14a有利于表现出高生物活性。这些发现表明，羟乙基
• Diketo acid inhibitors of nsp13 of SARS-CoV-2 block viral replication
  作者：Angela Corona、Valentina Noemi Madia、Riccardo De Santis、Candida Manelfi、Roberta Emmolo、Davide Ialongo、Elisa Patacchini、Antonella Messore、Donatella Amatore、Giovanni Faggioni、Marco Artico、Daniela Iaconis、Carmine Talarico、Roberto Di Santo、Florigio Lista、Roberta Costi、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.antiviral.2023.105697

  日期：2023.9

  an ideal target for drug discovery. SARS-CoV-2 helicase, the non-structural protein 13 (nsp13) is a highly conserved protein among all known coronaviruses, and, at the moment, is one of the most explored viral targets to identify new possible antiviral agents. In the present study, we present six diketo acids (DKAs) as nsp13 inhibitors able to block both SARS-CoV-2 nsp13 enzymatic functions. Among them

  对于 RNA 病毒，RNA 解旋酶长期以来被认为在病毒复制周期中发挥着关键作用，促进病毒 RNA 的正确折叠和复制，因此代表了药物发现的理想靶标。SARS-CoV-2 解旋酶，即非结构蛋白 13 (nsp13) 是所有已知冠状病毒中高度保守的蛋白质，目前是识别新的可能抗病毒药物的研究最多的病毒靶标之一。在本研究中，我们提出了六种二酮酸 (DKA) 作为 nsp13 抑制剂，能够阻断 SARS-CoV-2 nsp13 酶功能。其中四种化合物能够在低微摩尔范围内抑制病毒复制，并且对其他人类冠状病毒（例如 HCoV229E 和 MERS CoV）也具有活性。结合模式的实验研究揭示了 ATP 非竞争性抑制动力学，不受底物置换效应的影响，表明变构结合模式得到了分子模型计算的进一步支持，预测了与位于 RecA2 的变构保守位点的结合领域。
• Synthesis and Biological Evaluation of Piperazine Hybridized Coumarin Indolylcyanoenones with Antibacterial Potential
  作者：Chunmei Zeng、Srinivasa Rao Avula、Jiangping Meng、Chenghe Zhou

  DOI：10.3390/molecules28062511

  日期：——

  indolylcyanoenones was exploited as new structural antibacterial frameworks to combat intractable bacterial resistance. Bioactive assessment discovered that 4-chlorobenzyl derivative 11f showed a prominent inhibition on Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 with a low MIC of 1 μg/mL, which was four-fold more effective than norfloxacin. Importantly, the highly active 11f with inconspicuous hemolysis towards human

  一类哌嗪杂化香豆素吲哚基氰烯酮被用作新的结构抗菌框架，以对抗顽固的细菌耐药性。生物活性评估发现，4-氯苄基衍生物 11f 对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有显着抑制作用，MIC 仅为 1 μg/mL，是诺氟沙星的四倍。重要的是，对人类红细胞具有不明显溶血作用的高活性 11f 显示出相当低的引发细菌耐药性的倾向。对其抗菌行为的初步探索表明，11f具有破坏细菌细胞膜的能力，导致内外膜通透性增加，膜去极化和破裂，以及细胞内成分的渗出。此外，11f引起的细菌氧化应激和代谢紊乱也加速了细菌的凋亡。特别是11f不仅可以有效嵌入DNA，还可以通过形成超分子复合物与DNA促旋酶结合，从而影响DNA的生物学功能。新型哌嗪杂化香豆素吲哚氰烯酮的上述发现为耐药细菌感染的治疗提供了启发性的可能性。
• Synthesis, molecular modelling and pharmacological evaluation of novel indole-thiazolidinedione based hybrid analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Ginson George、Prashant S. Auti、Pracheta Sengupta、Nisha Yadav、Atish T. Paul

  DOI：10.1080/07391102.2023.2293255

  日期：——

  A series of novel indole-thiazolidinedione hybrid analogues (7a to 7 u) were synthesised, characterised and evaluated for their potential Pancreatic Lipase (PL) inhibition. Amongst the screened ana...

  合成、表征并评估了一系列新型吲哚-噻唑烷二酮杂合类似物（7a 至 7 u）的潜在胰脂肪酶 (PL) 抑制作用。在筛选的分析...