2-cyano-N-cyclopropyl-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-cyclopropyl-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: CBSORKRACOTIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-cyclopropyl-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide 在 吗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 2-[3-(2,2-dicyanoethenyl)-1H-indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醛的Knoevenagel反应。3-取代的吲哚衍生物的合成

  摘要：

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120060
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-氰基-N-环丙基乙酰胺 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以82%的产率得到2-cyano-N-cyclopropyl-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醛的Knoevenagel反应。3-取代的吲哚衍生物的合成

  摘要：

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120060