1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethoxypyridin-4-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NBQVVCRSWZQNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)propan-1-one 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)-3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-2 methylpropan-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管去稳定剂的吡啶-查尔酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过引入吡啶环进一步优化母体查尔酮化合物（2a）的三甲氧基苯基骨架，提供了一系列新型的吡啶-查尔酮衍生物作为潜在的抗微管蛋白剂。评价所有目标化合物的抗增殖活性。其中，代表性的化合物16F显示出与IC的最有效的活性50值范围从0.023至0.045  μ中号针对癌细胞系的面板。进一步的机理研究结果表明，化合物16f通过与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，有效抑制了微管聚合。此外，细胞机制研究显示16f导致G2 / M期停滞，诱导细胞凋亡并破坏细胞内微管网络。同样，16f减少了细胞迁移并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，16f在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，它比参考化合物CA-4强，这表明值得研究16f作为有效的微管去稳定剂用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dichloropyridin-4-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管去稳定剂的吡啶-查尔酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过引入吡啶环进一步优化母体查尔酮化合物（2a）的三甲氧基苯基骨架，提供了一系列新型的吡啶-查尔酮衍生物作为潜在的抗微管蛋白剂。评价所有目标化合物的抗增殖活性。其中，代表性的化合物16F显示出与IC的最有效的活性50值范围从0.023至0.045  μ中号针对癌细胞系的面板。进一步的机理研究结果表明，化合物16f通过与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，有效抑制了微管聚合。此外，细胞机制研究显示16f导致G2 / M期停滞，诱导细胞凋亡并破坏细胞内微管网络。同样，16f减少了细胞迁移并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，16f在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，它比参考化合物CA-4强，这表明值得研究16f作为有效的微管去稳定剂用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.008

文献信息

• 吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109535068B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了具有通式I所示结构的吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐，还公开了上述化合物或其可药用的盐的制备方法及用途。本发明的化合物或其可药用的盐毒副作用小，水溶性强，不易产生耐药性，可有效地抑制微管蛋白的聚集，并具有较强的体外及体内抗肿瘤活性，其代谢更为稳定，成药性前景好。本发明也包括联合应用吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐与TACC3抑制剂有效抑制对微管蛋白耐药的肿瘤细胞活性。其中，。