2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-[2-chloro-6-(heptanoylamino)purin-9-yl]-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₁H₃₁ClFN₅O₆
• 分子量: 624.068
• InChiKey: UQTBUSGZLHCCRZ-YZDMAOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 以60%的产率得到克罗拉滨
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs

  摘要：

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。

  公开号：

  US20040039190A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-heptanoylamido purine 、 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-arabinofuranoyl bromide 以54%的产率得到2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs

  摘要：

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。

  公开号：

  US20040039190A1

文献信息

• US6884880B2
  申请人：——

  公开号：US6884880B2

  公开（公告）日：2005-04-26
• Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs
  申请人：Ash Stevens, Inc.

  公开号：US20040039190A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A process for substantially enhancing the regio and stereoselective synthesis of 9-&bgr;-anomeric nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety onto a 6-substituted purine base was preformed so that only the 9-&bgr;-D- or L-purine nucleoside analogs were obtained. This regio and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs and in particular 2′-deoxy, 3′-deoxy, 2′-deoxy-2′-&bgr;-fluoro and 2′,3′-dideoxy-2′-&bgr;-fluoro purine nucleoside analogs in high yield without virtually any formation of the 7-positional isomers. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。