辛酰胺,N,N-二乙基-2-亚甲基- | 137958-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛酰胺,N,N-二乙基-2-亚甲基-
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylideneoctanamide
• 英文别名: Octanamide, N,N-diethyl-2-methylene-
• CAS: 137958-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: KOWLAXQNIPQMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 一氧化碳 、 二乙胺 在 四氢吡喃 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 90.0 ℃ 、7.9 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到辛酰胺,N,N-二乙基-2-亚甲基-
  参考文献：
  名称：

  使用THP作为溶剂的自由基链反应

  摘要：

  与THF相比，已发现THP（四氢吡喃）对自氧化具有极好的稳定性。当在THF中作为溶剂进行氢化三丁基锡介导的自由基环化时，会遭受从溶剂中夺取氢的竞争，而使用THP导致该过程的程度可忽略不计。使用THP作为溶剂，成功进行了氢化三丁基锡，TTMSS和己硫醇介导的自由基反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.039

文献信息

• Organic Iodide Aided Carbonylation of Terminal Acetylenes with Palladium Catalyst
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Masahiro Sadakane、Long He Xu

  DOI：10.1246/cl.1991.1673

  日期：1991.10

  Carbonylation of various terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of organic iodides or amine•HI salt and palladium complexes was found to produce 2-substituted acrylamides in good yields under mild conditions (5 atm, 120 °C, 6 h).

  发现在催化量的有机碘化物或胺•HI 盐和钯配合物存在下，各种末端乙炔的羰基化反应可以在温和条件下（5 个大气压，120°C，6 小时）以良好的收率生成 2-取代的丙烯酰胺。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• NEGATIVE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION AND NEGATIVE PHOTOSENSITIVE LITHOGRAPHY PLATE
  申请人：Kodak Polychrome Graphics Japan Ltd.

  公开号：EP1757982A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  Disclosed is a negative working photosensitive composition comprising (A) an infrared absorber, (B) an organic boron compound, (C) a compound having a polymerizable unsaturated group, and (D) a binder resin having a sulfonamide or active imino group.

  本发明公开了一种阴性工作光敏组合物，该组合物包括：(A) 红外线吸收剂；(B) 有机硼化合物；(C) 具有可聚合不饱和基团的化合物；(D) 具有磺酰胺或活性亚氨基的粘合剂树脂。
• Alkyne Carbonylation by Radicals: Tin‐Radical‐Catalyzed Synthesis of α‐Methylene Amides from 1‐Alkynes, Carbon Monoxide, and Amines
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Osamu Nobuta、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/anie.200461954

  日期：2005.2.4
• Palladium-Catalyzed Regiospecific Aminocarbonylation of Alkynes in the Ionic Liquid [bmim][Tf₂N]
  作者：Yu Li、Howard Alper、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol061675v

  日期：2006.11.9

  Regiospecific construction of 2-substituted acrylamides was achieved by palladium-catalyzed aminocarbonylation of alkynes in the ionic liquid [bmim][Tf2N] without any acid additive under relatively mild conditions. The ionic liquid was used as the reaction medium and also acted as a promoter. Acrylamides were obtained in moderate to excellent yields, and an important feature is that the catalyst system can be recycled five times without loss of catalytic activity.